文档介绍：基于钯催化瓾活化多氟取代苯与杂环化合物的偶联湖南大学硕士学位论文周送健逢淫熬援丝堂丝王堂院直扭丝堂生三月生鱼目囱建直数援学校代号:学密级:学位申请人姓名:导师姓名及职称:培养单位:专业名称:论文提交日期:论文答辩日期:答辩委员会主席:号:
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冈躐谓辱日期:月/日湖南大学学位论文原创性声明学位论文版权使用授权书日期:≯·『年多月/日日期:劲,,年⒉槐C堋本人郑重声明:所呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研究所取得的研究成果。除了文中特别加以标注引用的内容外,本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写的成果作品。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体,均己在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律后果由本人承担。作者签名:本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定,同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版,允许论文被查阅和借阅。本人授权湖南大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本学位论文属于导师签名:⒈C芸冢年解密后适用本授权书。朐谝陨舷嘤Ψ娇蚰诖颉按纭日
摘要在过去的二十年中,过渡金属钯催化的通过瓾键的活化而直接构建新的瓹键的偶联方法已经发展为有机合成领域的重要合成工具。相对于传统经典交叉偶联来说瓾活化的合成方法还处于早期的发展阶段。传统的交叉偶联反应的一个共同特征是使用卤代试剂和极其不稳定的有机金属试剂,这些不利条件极大的限制了这些方法的广泛应用。而通过瓾活化的方式直接构建瓹键是直接利用钯活化不活泼的瓾键而直接实现偶联,这种新方法是对传统经典交叉偶联反应的重要补充。多氟取代的有机化合物在生物活性分子和特殊性能材料方面有着重要作用。相对于没有氟原子取代的化合物,氟的强烈的吸电子效应使得多氟取代杂环化合物极大的降低了和能量。直接通过瓾活化的方法合成此类化合物的报道还比较少。因此,通过该课题的研究我们发展了一种新的通过钯催化的直接活化瓾键而合成多氟取代芳香化合物的方法。本文研究了钯催化瓾活化多氟取代苯与杂环化合物的偶联,主要工作有:第一,本文综述了近年来活化构建瓹键的最新研究进展和对多氟取代苯参入的瓾活化反应进行了总结。基于本实验室已经取得了研究成果,我们设计了多氟取代苯与杂环化合物的偶联。第二,通过探索催化剂、氧化剂、溶剂等对反应的影响,实现了多氟取代苯与杂环化合物的偶联反应,建立了新的有效的催化反应体系。使用为催化剂,%为溶剂,在嫦路从Γ趸恋难≡穹面其中选择性的对甲基吲哚与五氟苯的偶联反应效果为最佳,其余反应底物氧化剂的选择上使用效果较佳。第三,通过对反应底物范围的扩展,我们成功实现了一系列多氟取代苯与杂环化合物的偶联第四,杂环化合物的缓位都有可能被活化而生成偶联产物,对产物的结构作一明确的鉴定。,我们发展了一种新的合成多氟取代芳香杂环化合物的方法,反应使用4呋粒珼与H芗粒当量或者作为氧化剂,高效快捷地合成了多氟取代杂环化合物。关键词:钯催化;瓾活化;多氟苯;杂环化合物;偶联反应硕士学位论文Ⅱ
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