文档介绍：第六章醇酚醚
【知识目标】
、酚、醚的结构特点,了解醇、酚、醚的分类。
,熟悉醚的命名。
、酚、醚的物理性质。
,了解醚的化学性质。
、酚、醚
【技能目标】
、酚、醚的结构特点,运用系统命名法正确命名。
,进行区分鉴别。
第一节醇
一、醇的结构、分类和命名
(一)醇的结构
在结构上,醇可以看作是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基(-OH)取代生成的产物。通式是R-OH,官能团:-OH,又称为醇羟基。
根据烃基结构分类:脂肪醇、脂环醇、芳香醇
根据羟基数目分类:一元醇、二元醇、三元醇等
根据羟基所连碳原子的类型分类:伯醇、仲醇、叔醇
(二)醇的分类
根据醇的烃基
结构分类
根据醇的羟基
数目分类
根据羟基所在的碳原子分类
(三)醇的命名
适用于结构比较简单的醇,在烃基名称后省略“基”字加“醇”字。例如:
(1)饱和脂肪醇的命名
①选主链定母体:选择含有羟基的最长碳链为主链,称为“某醇”(母体)。
②定起点编号数:从离羟基最近的一端,给主链碳原子编号,将羟基所在碳原子的编号写在“某醇”之前,并用短线隔开。
③书写取代基:将取代基的位置、名称写在羟基的位置之前,用短线隔开。不同取代基,先简单后复杂;相同取代基合并。例如:
(2)不饱和脂肪醇的命名
①选主链定母体:同时含有不饱和键(双键或三键)和羟基的最长碳链为主链,称为“某烯醇”或“某炔醇”(母体)。
②定起点编号数:离羟基最近的一端为起点,给主链碳原子编号,羟基离两端距离相等时,则选取离双键最近的一端为起点,将双键的位置写在“某烯”之前,羟基所在碳原子的编号写在“醇”之前,都用短线隔开。
③书写取代基:将取代基的位置、名称写在羟基的位置之前,并用短线隔开,有不同取代基时,先写简单的,后写复杂的;有相同取代基要合并。例如:
(3)脂环醇的命名
以脂环烃为母体,称为“环某醇”,羟基所在碳原子为起点给环上的碳原子编号,将取代基的位置依次标在“环某醇”之前。例如:
(4)芳香醇的命名
以脂肪醇为母体,称为“某醇”,芳香烃基做取代基,写在“某醇”之前。例如:
(5)多元醇的命名
选择含有尽可能多羟基的最长碳链为主链,根据主链碳原子数和羟基的数目称为“某几醇”(母体),支链做为取代基,其它命名原则同以上各类醇。例如:
二、醇的性质
(一)醇的物理性质
δγββ′
有机化合物中碳原子和氢原子的分类:
α-碳原子,β-碳原子,α-氢,β-氢等。
表6-1 一些醇的物理常数
名称
熔点
沸点
相对密度(420)
折光率
溶解度(每100***/g)
甲醇
-
65
∞
乙醇
-
∞
正丙醇
-
∞
异丙醇
-88
∞
正丁醇
-
仲丁醇
-115
异丁醇
-108
108
叔丁醇
∞
正戊醇
-79
正己醇
-
158
烯丙醇
-129
97
∞
乙二醇
-
198
∞
丙三醇
20
290
∞
苯甲醇
-
4
(二)醇的化学性质
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定,在醇的分子中C-O键和O-H键比较活泼,多数反应发生在这两个部位。α-碳原子上的氢原子也比较活泼,常参与某些反应。从化学键来看,反应的部位有 C-OH、O-H、和Cа-H。
H---Cа---C---O---H
c a b
----生成金属醇化物和氢气
醇与钠的反应比水与钠的反应缓和得多。醇的反应活性次序是:甲醇>伯醇>仲醇>叔醇,醇钠可溶于醇,遇水易水解生成相应的醇和氢氧化钠。例如: