文档介绍:一、有机化学中不饱和度的巧妙应用
1、 不饱和度的概念
不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用希腊字母Ω表示。
2 、不饱和度的计算
① 根据有机物的化学式计算
CxHyOm(NH)n,则Ω=x+1-y/2
(注:氧元素“视而不见”,卤素换成氢,每一个氮夺了一个氢之后隐藏)。
例: C5H8O2, 则Ω=5+1-8/2=2
C5H4Cl2可转化为C5H6,则Ω=5+1-6/2=3
C8H13O2N3可转化为C8H10O2(NH)3,则Ω=8+1-10/2=4
② 根据有机物的结构式计算
Ω=双键数+叁键数×2+环数
在计算不饱和度时,可以看做是有3个双键和1个环,所以Ω=3+1=4
例:请计算出两种物质的不饱和度
Ω=4+2=6
Ω=4+2+4=10
3、 不饱和度的巧妙应用
①根据有机物的分子式推断其结构式
①若Ω=0,说明分子是饱和链状结构
②若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环
③若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;其余类推
④若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。
②根据结构简式推导化学式,思路如下
结构简式——计算不饱和度——计算H原子数——确定分子式
例1:(标准状况),则X的分子式是(D )
A、C5H10O4 B.C4H8O4 C.C3H6O4 D.C2H2O4
例2:一种从植物中提取的天然化合物a-damascone,可用于制作“香水”,其结构如下图,有关该化合物的下列说法不正确的是( D )
A.分子式为B. 该化合物可发生聚合反应
C.1mol该化合物完全燃烧消耗19mol
D.与溴的溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用溶液检验
③辅助推断有机物的结构与性质,思路如下
分子式——计算不饱和度——预测官能团及数量——确定结构—推测性质
例3:有一环状化合物C8H8,它不能使溴的CCl4溶液褪色;它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是( C )
例4:①芳香化合物E的