文档介绍：高等有机碳正离子
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第五讲碳正离子
主要内容
物种的稳定性、活泼性和持久性
碳正离子(★)
碳负离子(★)
离子对
离子液体
自由基(★)
自由基离子(★)
卡宾
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物种的稳定性、活泼性和持久性
有机化学反应
自由基反应
离子型反应
协同反应
（周环反应）
自由基加成
自由基取代
亲电加成
亲电取代
亲核加成
亲核取代
消除反应
由反应物向产物的转化，主要以单分子或双分子反应进行。
化学反应
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反应机理（或反应历程）就是对反应物到产物所经历过程的详细描述和理论解释，特别是对中间体杂化状态、能量变化的描述。
若为基元反应，则为一步反应得到产物；若不为基元反应，则可以分解为多步基元反应过程。
依据的实验事实越多，则由此作出的理论解释越可靠。一个反应的历程应经得起实验事实的考验，并应有一定的预见性。
反应机理
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反应条件起什么作用？
决速步骤是哪一步？
副产物是如何生成的？
反应是如何开始的？
产物生成的合理途径？
经过了什么中间体？
反应机理所要解决的问题
大部分有机反应都是经由活泼中间体而生成产物的，活泼中间体是理解有机化学反应机理的关键。
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过渡态与活泼中间体
一步反应
二步反应
活化能Ea
过渡态
E1
E2
中间体
能量
反应进程
由反应物转变为产物，可以是一步完成（只经过一个过渡态）；也可以分两步完成（经过两个过渡态），中间可瞬时生成具有一定稳定性的中间体。如果一个反应有n个活泼中间体，则会有n+1个过渡态。
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反应物
产物
A + B
C + D
过渡态
反应物
产物
A + B
C + D
过渡态1
活泼中间体
过渡态2
自由基
碳正离子
碳负离子
卡宾
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有机化学常用稳定性（Stability）和反应活性（Reactivity）来讨论物种的性质。
稳定性（Stability）
稳定性是指物种维持稳定存在状态和性质不变的能力，是分子的内在性质，是热力学性质。一般而言，物种基态的HOMO能级低或LUMO能级高则其能量低，稳定性大，反之则相反。
稳定性是相对的，而且要相对同一环境而言。
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稳定性通常可以通过比较化学反应热△H的大小来判断。
△H = - KJ·mol-1
△H = - KJ·mol-1
反应放出热量，说明产物能量低，较稳定。
反应物与产物的稳定性比较
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三环[]癸烷
（金刚烷）
金刚烷衍生物可以用作药物，例如1-氨基金刚烷盐酸盐和1-金刚烷基乙***盐酸盐能防治由A2病毒引起的流行性感冒。
Schleyer金刚烷化反应
Schleyer金刚烷化反应的发生说明金刚烷结构具有更大的热力学稳定性。
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