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2019-2020年高中化学 同分异构、有机合成线路的简单教学设计 新人教版
知识结构：
一、同分异构体
1．常见的类别异构
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2==CH—CH3与
CnH2n -2
炔烃、二烯烃等
CH≡C—CH2CH3与
CH2==CHCH==CH2
CnH2n +2O
醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2n O
醛、***、烯醇、环醚、环醇等
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2==CHCH2OH、
CnH2n O2
羧酸、酯
CH3COOH与HCOOCH3
CnH2n -6O
酚、芳香醇、芳香醚
、与
CnH2n +1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2N CH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖
2．同分异构体数目的判断方法
⑴记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如：
①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四***取代物)、2，2，3，3-四***丁烷(看作乙烷的六***取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。
②丙基、丁烷有两种；戊烷、二甲苯有三种。
⑵基元法。例如：丁基(C4H9—)有4种，则丁醇(C4H9—OH)、一***丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一***代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种(均指同类有机物)。
⑶替代法。例如：二***苯C6H4Cl2有3种，四***苯也有3种；又如CH4一卤代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。
⑷等效氢原子法。判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连***上的氢原子是等效的。
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③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)
二、有机物的合成
1． 官能团的引入
⑴引入C─C：C═C或C≡C与H2加成；
⑵引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；
⑶苯环上引入
⑷引入─X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。
⑸引入─OH：①卤代烃水解；②醛或***加氢还原；③C═C与H2O加成。
⑹引入─CHO或***：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。
⑺引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。
⑻引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐取代。
⑼引入高分子：①含C═C的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元***（或氨基酸）酰***化缩聚。
2． 官能团的消除
⑴通过加成反应可以消除C＝C或C≡C。如CH2＝CH2 ＋ H2 CH3CH3
⑵通过消去、氧化可消除－OH。如CH3CH2OHCH2＝CH2↑ ＋ H2O
2CH3CH2OH ＋ O2 2CH3CHO ＋ 2H2O
⑶通过加成或氧化可消除－CHO。如2CH3CHO ＋ O2 2CH3COOH
CH3CHO ＋ H2 CH3CH2OH
⑷通过水解反应消除—COO—。如CH3COOC2H5 ＋ H2O → CH3COOH ＋ C2H5OH
3．官能团数目的改变
如①CH3CH2OHCH2＝CH2 X－CH2CH2－XHO－CH2CH2－OH 。
②。
4．官能团位置的改变
如①CH3CH2CH2ClCH3CH＝CH2CH3CHClCH3
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②CH3CH2CH2OH CH3CH＝CH2 CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。
【思想方法】
【例1】人们历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下，其中互为同系物的是___________，互为同分异构体的是__________（填代号）。
CHO
OHC
H
CH2OH
OH
① ②