文档介绍：阿司匹林（Aspirin）又名乙酰水杨酸（Acetylsalicylic acid），化学名.（/乙酰氧基）苯甲酸，系白色结晶或结晶性粉末，熔点135-140℃，无臭或略带醋酸味，水中微溶，乙醇中易溶，***仿或***中溶解，遇湿气缓慢水解生成水杨酸，具弱酸性，。阿司匹林可由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐经酰化制得。在生成阿斯匹林同时,水杨酸分子之间发生缩合反应,生成少许聚合物。副产物不溶于碳酸氢钠溶液,由此可提纯阿斯匹林。试验过程中,阿斯匹林产量少,而且不易结晶析出,常常须采取摩擦杯壁、加入晶种、浓缩溶液等措施才析出晶体,试验现象成功率低,同时需要较长处理及静置时间。
阿司匹林制备
试验室制备阿司匹林
本试验以浓硫酸为催化剂,使水杨酸和乙酸酐发生酰化反应,制取阿斯匹林。因为水杨酸中羟基和羧基能形成份子内氢键,反应必需加热到150~160℃。不过,加入少许浓硫酸或浓磷酸过氧酸等来破坏氢键,反应温度也可降到60~80℃,而且副产物也会有所降低。原理以下：
水杨酸在酸性条件下受热,还可发生缩合反应,生成少许聚合物:
酰化反应
在100 mL干燥园底烧瓶中加入4 ***杨酸、10 mL乙酸酐和10滴浓硫酸,采取搅拌使水杨酸尽可能溶解,然后在水浴上加热,水杨酸立即溶解。如不全溶解,则需补加浓硫酸和乙酰酐。保持锥形瓶内温度在70℃左右。安装回流装置水浴加热,控制温度在80~85℃,同时保持低速匀速搅拌, 20 min后停止加热。反应液稍微冷(50℃以下)却缓慢加入15 mL冰水用来水解过量乙酸酐,冷却至室温,再将反应液倒入50mL冰水锥形瓶,即有乙酰水杨酸析出,将锥形瓶置于冰水浴中冷却,使结晶完全析出。
产品提纯
减压过滤:用滤液淋洗锥形瓶,直至全部晶体被搜集到布氏漏斗,每次用少许冷水洗涤结晶3次,减压过滤,即得到粗产物。产品重结晶:将粗产物转移至烧杯,在搅拌下加入饱和碳酸氢钠溶液,直至无二氧化碳产生。减压过滤,用少许水冲洗漏斗,除去少许白色聚合物,合并滤液,倒入预先盛有浓10mL浓盐酸和20 mL水烧杯中,使溶液pH呈弱酸性,此时即有阿司匹林析出。将烧杯放置冰水浴冷却,待结晶析出完全,减压过滤,用少许冷水洗涤结晶2~3次,抽干水分,产物自然干燥后称重,能够得到较为纯净阿司匹林。
试验注意事项
(1)乙酰水杨酸受热后易发生分解,分解温度为128~135℃,所以重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干。
(2)为了检验产品中是否还有水杨酸,利用水杨酸属酚类物质可和三***化铁发生颜色反应特点,用几粒结晶加入盛有3 mL水试管中,加入1~2滴1% FeCl3溶液,观察有没有颜色反应(紫
色)。
(3)乙酰水杨酸受热后易发生分解,分解温度为128~135℃,熔点为136℃。在测定熔点时,可先将载体加热至120℃左右,然后放入样品测定。
(4)试验中要注意控制好温度(水温80~85℃)。
工业制备阿司匹林
工业制备阿司匹林原理和试验室制备类似
酸性催化剂催化合成阿司匹林机理以下:在酸作用下,乙酸酐中羰基碳原子正电性增强,使乙酸酐中酰基轻易向羟基转移形成酯基,即完成乙酰水杨酸合成。催化剂酸性越强,氢质子流动性越好,越易于催化酯基生成,但在乙酰水杨酸合成中,催化剂酸性太强,也会造成水杨酸分子中羧