文档介绍:阿司匹林(Aspirin)又名乙酰水杨酸(Acetylsalicylicacid),化学名.(/乙酰氧基)苯甲酸,系白色结晶或结晶性粉末,熔点135-140C,无臭或略带醋酸味,水中微溶,乙醇中易溶,
***仿或乙醛中溶解,遇湿气缓慢水解生成易发生分解,分解温度为128~135℃,因此重结晶时不宜长时间加热,控
制水温,产品采取自然晾干。
为了检验产品中是否还有水杨酸,利用水杨酸属酚类物质可与三***化铁发生颜色反应的特
点,用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中,加入1~2滴1%FeCl3溶液,观察有无颜色反应(紫
色)。
(3)乙酰水杨酸受热后易发生分解,分解温度为128~135℃,熔点为136℃。在测定熔点时,可先
将载体加热至120℃左右,然后放入样品测定。
实验中要注意控制好温度(水温80~85℃)。
工业制备阿司匹林
工业制备阿司匹林原理与实验室制备类似
酸性催化剂催化合成阿司匹林的机理如下:在酸作用下,乙酸酐中羰基碳原子的正电性增强
使乙酸酐中酰基容易向羟基转移形成酯基,即完成乙酰水杨酸的合成。催化剂酸性越强,氢质
子流动性越好,越易于催化酯基的生成,但在乙酰水杨酸的合成中,催化剂酸性太强,也会造成
水杨酸分子中羧基与另一水杨酸分子中的酚羟基脱水酯化,生成较多的酯聚合副产物。
同时,科研人员发现除酸性催化剂之外,许多新兴催化剂也能对反应高效催化。
碱性化合物为催化剂
基于碱性化合物能与水杨酸反应、能破坏水杨酸分子内氢键、活化水杨酸的羟基机理,许多
碱性化合物可以作为催化剂合成阿司匹林。常见的催化剂包括强碱、弱碱和弱酸强碱盐。氢
氧化钾为催化剂合成阿司匹林,收率为90%。酸性化合物为催化剂反应温度均在75℃以上,
较高的温度和酸性环境会导致聚合物乙酰水杨酸酐的生成,乙酰水杨酸酐可以导致人体过
敏。以氢氧化钾为催化剂,反应温度为60~65℃,产品中过敏性物质含量减少且产品收率高。
以无水碳酸钠和吡啶弱碱性物质为催化剂合成阿司匹林,收率分别为71%和%。以无水碳酸
钠为催化剂,反应完毕可趁热过滤将其除去,减小了对设备的腐蚀和对环境的污染。吡啶催化
效果优良,收率高,适合工业化生产,但较易吸水形成共沸物,使反应温度较难控制,且反应中产
生难闻的气味。研究人员报道了弱酸强碱盐醋酸钠、苯甲酸钠催化合成阿司匹林的反应,条
件分别为65C,30min和60~65c,20~30min,收率分别为%和%,均较高。这类催化剂催化活性
高,反应安全,后处理简单,是一类较好的环境友好催化剂,值得工业化借鉴。
维生素C为催化剂
维生素C是一种内酯类化合物,分子中有一双烯醇结构,呈酸性和还原性,对酯化反应有一定
的催化作用,催化效率与温度有关。维生素C催化水杨酸乙酰化合成阿司匹林的反应,在
60~80c下,反应10~25min,收率大于87%。用维生素C为催化剂催化的该反应,反应速度快,
操作简单,催化剂无需回收,反应条件温和,不腐蚀仪器设备,对环境无污染。维生素C是一种
常见的维生素类药,价廉易得,以其作为催化剂具有独特的优势,具有一定的工业应用前景。
以三***稀土为催化剂
三***稀土是一种简单、便宜和易得的Lewis酸,具有可溶性强、可回收再使用、对设备腐蚀
轻、无污染等优点,是一种可望用来解决传统Lewi