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文档介绍

文档介绍:. .
优选
化学与环境学院
有机化学实验报告
实验名称 对溴苯胺的制备
【实验目的】
掌握脱保护基乙酰基的方法;
稳固重结晶、熔点测定等根本操作方法。
【实验原理】〔包括反响机理〕
1、对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成对溴苯胺,这是常见的去保护基的方法。其反响式如下:
对溴乙酰苯胺 对溴苯胺
~168℃          ℃                 
Mw214Mw172

2、原料及产物用途:
. .
优选
〔1〕乙酰苯胺可以用来制造硫代乙酰胺和染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺、对苯二胺,在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯;在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂,以及用于合成樟脑等;乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,具有退热镇痛作用,可用作止痛剂、退热剂和防腐剂是较早使用的解热镇痛药,有"退热冰〞之称;还用作制青霉素G的培养基。
〔2〕对溴乙酰苯胺是有机合成原料,可以制退热止痛药。
〔3〕对溴苯胺是染料原料〔如偶氮染料、喹啉染料等〕、医药及有机合成中间体。
【主要试剂及物理性质】
名称
分子量
熔点/℃
沸点/℃
外观
对溴乙酰苯胺

167~169

浅黄色晶体
对溴苯胺



灰-褐色粉末状晶体,有特殊气味
浓盐酸

-35

无色液体,挥发为白雾
乙醇

-

无色有酒香气味液体
氢氧化钠


1390
白色片状或颗粒
【仪器装置】
主要仪器:
. .
优选
100mL三口烧瓶,恒压滴液漏斗,尾接收,锥形瓶,冷凝管,抽滤瓶,布氏漏斗,真空泵
2、实验装置:
回流反响装置蒸馏装置
抽滤装置
【实验步骤及现象】
实验步骤
实验现象
〔1〕在100mL三口烧瓶上,配置回流冷凝管和恒压滴液漏斗,,11mL95%乙醇和三粒沸石,加热至沸,
〔1〕参加乙醇,白色晶体溶解消失。溶液无色透明,很快沸腾;
〔2〕加盐酸,溶液呈浅黄色;
〔3〕蒸馏,溶液沸腾,约79℃有液体〔乙醇〕蒸出;蒸馏一段时间,温度计示数上升,开场有水被蒸出,即可停顿加热;
〔4〕倒入冰水时,溶液变白色浑浊。加氢氧化钠时,大量白色固体产生。
. .
优选
〔5〕抽滤得到略带棕色的粉末状固体,。
〔2〕自滴液漏斗慢慢滴加6mL浓盐酸。加毕,回流30min,参加20mL水使反响混合物稀释。
〔3〕将回流装置改为蒸馏装置,加热蒸馏。将剩余物对溴苯胺盐酸盐倒入盛有35mL冰水的烧杯中,在搅拌下滴加20%的氢氧化钠溶液,使之刚好呈碱性。
【实验结果】

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