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有机化学重点学习教案.pptx

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有机化学重点学习教案.pptx

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有机化学重点学习教案.pptx

文档介绍

文档介绍:一、衍生物命名法
要点:
(1) 每类化合物以最简单的一个化合物为母体,而将其余部分作为取代基来命名的。
(2) 选择结构中级数最高或对称性最好的碳原子为母体碳原子。
二甲基正丙基异丙基甲烷
例:
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第一页,共1酯在强碱条件下的Claisen酯缩合反应,产物的结构特点是:除乙酸乙酯外,其它含α- H的酯都将得到在α- 位上有支链的β- 酮酸酯。
反应物系空间位阻较大的α- 烯烃(端烯),在加溴时将得到以重排产物为主的二卤代烃。
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第十八页,共107页。
反应物系α- 氨基酸,其受热生成交酰胺。
该反应是含有活泼氢的化合物与不含α- H的醛的缩合反应。生成β- 羟基化合物。
该化合物为γ- 羟基酸,受热发生分子内脱水,生成交酯。
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第十九页,共107页。
该反应是醇羟基被卤素取代的反应,反应按SN1历程进行。与HBr反应的特点是:易发生重排。
这是季胺碱的热消除反应,理应生成连有取代基少的烯烃,即Hofmann产物。但该规律只适用于烷基季胺碱。本题的反应物为非烷基季胺碱,消除成为为热力学稳定的Saytzeff产物。
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第二十页,共107页。
该反应为多元醇的高碘酸分解反应,但高碘酸只分解α- 二醇。
该反应系交错Claisen酯缩合反应,不饱和酸酯中的“ε- H”受共轭效应的影响而显示出一定的“酸性”。
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第二十一页,共107页。
该反应是羧酸根与活泼卤代烃的反应,反应按SN1历程进行,必将伴随有重排产物生成。这是制备酯的又一方法。
该反应是卤代烃的醇解反应,反应产物为醚。
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第二十二页,共107页。
该反应是卤代烃的碱性水解反应,随反应物β- C上的烃基增多,反应逐渐过渡到按SN1历程进行,将得到以重排产物为主的醇。
这是苯的烷基化反应;当烷基化试剂的碳原子数≥3时易发生重排。
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第二十三页,共107页。
这是α,β- 不饱和醛(或酮)的交错缩合反应;这里的关键是“α- 氢”的确认,这里的“γ-H ”受共轭效应的影响而显示出一定的“酸性”。
这是肟在酸催化下的Beckmann重排反应;产物为N-取代酰胺,其规律是:处于肟羟基反式的基团重排到酰胺N原子上。
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这是酰胺的Hofmann降解反应;其产物特点是:生成减少一个碳原子的有机胺。
这是一个氧化反应,值得注意的是:三元环对氧化剂是稳定的,这里仅仅氧化碳碳双键,因该氧化剂较为温和,故氧化为顺式α-二醇。
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这是一个还原反应,该还原剂为选择性还原剂,它只还原羰基而不影响乙氧羰基(即酯基)。
该反应是强碱存在下的E2消除反应,其立体化学要求是β- H与离去基团处于反式共平面。产物的构型为(Z) – 型。
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该反应为周环反应中的电环化反应,其规律是:
值得注意的是:电环化反应是可逆反应,在同一条件下(加热或光照)遵循同样的规律。
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羰基化合物的加成,其立体化学遵循Cram规则一,即:
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第二十九页,共107页。
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第三十一页,共107页。
【思考题】
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第三十二页,共107页。
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有机化学专题辅导 --有机化合物的合成
主讲:付彩霞
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解好有机合成题的基础是将有机反应按官能团转化、增长碳链、减少碳链、重组碳架、环扩大、环缩小、开环、关环等进行归纳、熟记、灵活应用。
解合成题通常分两步进行:
1、运用逆合成法对目标分子进行剖析,最终确定合成所需的起始原料。这就要求掌握各类化合物的拆分方法。
2、以剖析为依据,写出合成方案。
有机化合物的合成
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第三十七页,共107页。
1、完成下列转化
分析:
合成:
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第三十八页,共107页。
分析:
合成:
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第三十九页,共107页。
分析:
合成:
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第四十页,共107页。
分析:
合成:
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第四