文档介绍：有机合成设计
1、有机合成：利用化学反应，将简单的有机化合物制成比较复杂的有机物的过程。
对于同一目标化合物（Target Molecule，TM）可以有多条合成路线，不同路线在合成效率上（反应步数、总产 有机物由骨架与官能团两部分组成，在合成过程中，总存在骨架与官能团的变化。有机合成问题，着眼于官能团与骨架的变化，有下列四种类型：
a. 骨架与官能团均不变，仅官能团位置变化。
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b. 骨架不变，官能团变化。
c. 官能团不变，骨架变化。
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d. 骨架、官能团都变化。
其中最重要的是骨架由小到大的变化
优先考虑骨架的形成
合成设计
同时不能脱离官能团
2. 碳-杂键优先切断
C-杂键不如C-C键稳定，且在合成时也易形成，合成时，C-杂键放在最后几步完成，较为有利。一方面避免C-杂键受到早期反应的干扰，另一方面也可在较温和的条件下连接，避免在
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后期反应中破坏已引进的官能团。合成中后期形成的键，在分析时应先切断。
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3. 目标分子活性部位先切断。
TM中官能团部位和某些支链部位可先切断，因这些部位是最活泼、最易结合的地方。
4. 添加辅助基团后切断
某些化合物结构上没有明显的官能团，或没有明显可切断的键，此时，可在分子中适当位置添加某个官能团，以利于找到相应的合成子，但同时应考虑到该官能团的除去。
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5、逆推到适当阶段再切断
有些分子不能直接切断，或切断后得到的合成子在正向合成时，无合适方法将其连接起来。此时，应将TM逆推到某一替代的TM后再切断。
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6. 利用分子的对称性
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四、常见有机物的逆向切断法
-***醇或α-羟基酸
2. α-二醇
① 对称的α-二醇
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② 不对称的α-二醇
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，β-不饱和羰基化合物或β-羟基羰基化合物
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4. 1,3-二羰基化合物
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5、1，4-二羰基化合物
1，4-二羰基化合物可由α-卤代***或α-卤代酸酯与含α-活泼氢的羰基化合物作用而得。
例如：
设计 的合成路线
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分析
合成
如果含α-活泼氢的羰基化合物是普通的醛、***，在醇钠作用下与α-卤代酸酯反应时得到的是α、β-环氧酸酯，即发生Darzens反应。例如：
目标分子
①EtONa
②
①稀KOH
②H+
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若要使它们得到-环己***基乙酸乙酯，需将
环己***转变为它们的烯***而达到目的。
N
H
H+
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设计 的合成路线
分析
合成
①
②
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6、1，5 二羰基化合物
含有活泼氢的化合物与α、β-不饱和化合物发生Michael加成反应是合成1，5-二羰基化合物的重要反应，故1，5-二羰基化合物常用下述切断法：
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分析
设计 的合成路线
合成
α、β-不饱和羰基化合物也可用Mannich碱代替。
①
②
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设计 的合成路线
分析
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合成
①
②
②
①
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7、1,6-二羰基化合物
设计 的合成路线
分析
-二羰基化合物可由环己烯或其衍生物氧化而
得，故常作下述逆推：
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合成
某些环己烯衍生物可用Diels-Alder反应得到；环己二烯衍生物也可用Birch 还原法将苯部分还原而制得。
设计 的合成路线
①
②
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分析
合成
设计 的合成路线
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分析
合成
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合成中最重要的反应是Diels-Alder 反应，实际上，它也是所有合成法中最重要的一个反应。
在环的双键的对面一侧上带有一个吸电子基团的环己烯可进行下述切断：
8、周环反应
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设计 的合成路线
分析