文档介绍：中学化学竞赛试题资源库——格氏试剂
A组
CH3CHO+H2→CH3CH2OH CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O
CH3CH2Br+MgCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH3+O2→CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH3+CH3CH2MgBr(CH3CH2)3COH
(CH3CH2)3COH(CH3CH2)2C=CHCH3
(CH3CH2)2C=CHCH3+Br2→(CH3CH2)2CBrCHBrCH3
.卤代烃(RX)与镁于室温下在干燥乙醚中反应,生成卤化烃基镁(RMgX):
RX+MgRMgX
这种产物叫“Grignard Reagent”(格氏试剂)。
格氏试剂很活泼,能与许多物质发生反应。与具有活性氢的化合物(HY)作用,生成相应的烃:
RMgX+HY→RH+
(Y=-OH、-OR、-X、-NH2、NHR、-C≡CH等)
它还能与具有羰基结构的化合物(醛、酮等)发生加成反应,产物水解成醇:
,他曾获1912年诺贝尔化学奖。
2,3-二溴-3-乙基戊烷()是一个孪二卤代烷。试以3-戊醇和乙醛为原料,通过利用格氏试剂合成之。
(1)3种 CH3MgBr和-COCH2CH3 -MgBr和CH3COCH2CH3
CH3CH2MgBr和-COCH3
(2)+Br2-Br+HBr
-Br+Mg-MgBr
2CH2=CH2+O22CH3CHO
-MgBr+CH3CHO→-CH(OMgBr)CH3
-CH(OMgBr)CH3+H2O→-CH(OH)CH3
.已知卤代烃与金属镁反应生成“格林试剂”,如:R-X+MgRMgX(格林试剂)。利用格林试剂与羰基化合物(醛、酮)等的反应可以合成醇类,如:
(1)现欲合成化合物,用格林试剂与相应的醛或酮加成,一共有____种方法,试写出所用格林试剂与相应醛或酮的结构简式。
(2)试以苯、溴、乙烯、镁、水、空气等为主要原料,辅以必要的催化剂,合成化合物-CH(OH)CH3,写出有关反应的化学方程式并注明反应条件。
CH≡CHCH3CHOCH3COOH(A)
CH≡CHCH2=CH2CH3CH2OH(B)
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5(C)
CH2=CH2CH3CH2Cl(D)CH3CH2NgCl(E)
2CH3CH2NgCl+CH3COOC2H53-甲基-3-戊醇
.已知RX+MgRMgX
2RMgX+R’COOR’’
请用乙炔为基本原料合成3-甲基-3-戊醇。所用到的有机原料均由乙炔合成,无机原料自选。
B组
.写出下列反应的方程式,并画出产物A~H的结构式。
A:BrCH2CH3 B:CH3CH2OH C:CH3CHO D:CH3CH2MgBr
E:CH3CH2CH(CH3)OMgBr F:CH3--CH2-CH3 G:CH3──CH2CH3
H:
.卤代烃和金属镁在乙醚中反应生成烷基卤代镁(RMgX),称为格林试剂,它是重要的有机合成试剂,可与羰基化合物反应制醇。
B
催化剂
C
NaOH
A
D
Mg
E
HBr
CH2=CH2
H
G
F
3-甲基-3-戊醇
水解
D
氧化