文档介绍：丁二酸单酯酰氯的合成
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Name：Ares
Date：16 Feb
2021
引言
简介
5-氨基乙酰丙酸 ，简称ALA，为一酮氨酸结构，是生物化学中至关重要的化合物。它的结构如下：
ALA是一种含氧和氮的碳氢化合物,它是所有卟啉化合物的共同前体 ，广泛存在于细菌、真菌、动物及植物等生物机体活细胞中 。它可以通过生物途径合成,也可以人工化学合成,没有毒副作用,易降解无残留,天然无污染,因而受到国内外学者及产业界的广泛关注,具有广阔的应用前景和市场开发前景。
5-氨基乙酰丙酸的应用和开发前景
在农业生产中的应用
在医学领域的应用
在有机合成中的应用
在农业生产中的应用
除草剂：可以选择性地除去双子叶植物类的杂草，而对多属于单子叶植物类的农作物无害。
杀虫剂：
落叶剂：避免了通过人为振摇对作物带来的损害，又提高了工作效率。
增产剂：低浓度的5-ALA可促进多种作物生长并增加产量。
其它：可增加植物抗逆性，如抗冷性、抗盐性等。
在医学领域的应用
5-ALA作为光动力治疗药物，已成功应用于肿瘤和非肿瘤疾病的治疗。
在有机合成中的应用
5-ALA的结构中含有活泼的氨基和羧基，是重要的有机合成中间体。它可与环状的或链状的β-二酮类化合物反应得到四氢吡咯衍生物。
5-氨基乙酰丙酸的合成开发沿革 用于合成5-ALA年的起始原料很多,从上一世纪50代开始,研究者就先后以马尿酸、琥珀酸、四氢糠胺及乙酰丙酸等为原料合成了ALA；但是，由于至今尚未建立工业化的ALA制备方法，故目前无法大量供应，由此也影响了如今的应用研究。为了建立起ALA的工业生产方法，在此将它的化学合成方法的制备工艺进行介绍。
以乙酰丙酸作为起始原料
先将羧基保护后进行溴化，随后经Gabriel合成由酰化后变为氨基。然而，此法须经4步工艺，并由于溴化缺乏选择性，存在着收率低的问题。
以琥珀酸为起始化合物
将一个羧基通过酯化进行保护，另一羧基经卤化，再经氰化后通过还原、水解制取ALA。该反应中因一半进行酯化及分离难度甚大，再则须经过不稳定的酰卤化合物，以及需用锌粉进行还原的酰胺化反应，合成也需5步反应，故也难以工业化。
由2-羟基吡啶为起始原料
该法系经过2，5-二乙基哌啶二酮，再经还原，开环制取ALA。其存在着2，5-二乙基哌啶二酮极不稳定及各步收率均较低的不足。
糠胺为原料
该法通过在甲醇中保护氨以基，再经溴氧化后用铬酸盐进行氧化、开环、还原、脱保护基而制得。该法在实验室中容易实施，但在工业生产中存在着氧化剂的成本及含铬废水的处理等问题。
以四氢呋喃胺为原料
该法需经3步反应制取ALA，所用的氯化钌催化剂价格昂贵，且回收亦困难；再则，其大量使用过碘酸钠作为氧化剂，该氧化剂的成本问题，在工业上也必须予以考虑。
以上这些方法，它们的收率均不到50%，故其成本问题也是在工业化中必须予以考虑的。
2．2 丁二酸单甲酯酰氯的合成
丁二酸单甲酯的合成试验原理及步骤
丁二酸酐与无水甲醇发生酯化反应生成丁二酸单甲酯，反应方程式如下：
在装有回流冷凝器的100ml单口烧瓶中加入10g丁二酸酐和5ml无水甲醇，缓慢升温至无水甲醇回流；在丁二酸酐完全