文档介绍：第三章
苯丙素类化合物
香豆素类(1分子C6 — C3 单元)
木脂素类(2分子C6 — C3 单元)
木质素类(多分子C6 — C3 单元)
黄酮类( C6 — C3— C6 单元,另章介绍)
第一节概述
含义:
是指基本母核具有一个或几个C6 — C3单元的天然
有机化合物类群。
广义包括:简单苯丙素类——苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸类(1分子C6 — C3单元)
丁香酚 a—细辛醚β—细辛醚(苯丙烯)
第二节简单苯丙素类
一、简单苯丙素类的结构与分类
简单苯丙素类(simple phenylpropanoids)是中药中常见的芳香族化合物,结构上属苯丙烷衍生物,依C3侧链的结构变化,可分为苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等类型。
二、简单苯丙素类的提取与分离
简单苯丙素类成分依其极性大小和溶解性的不同,一般用有机溶剂或水提取,按照中药化学成分分离的一般方法分离,如硅胶柱色谱、高效液相色谱等。
香豆素类成分是指一类具有苯骈a—吡喃酮母核的天然
化合物的总称。在结构上可以看成是顺邻羟基桂皮酸脱水而
形成的内酯类化合物。目前发现的约1200种。

第三节香豆素类
主要取代基:
羟基(7—位多见)
甲氧基
异戊烯氧基
异戊烯基(6、8—位)
顺邻羟基桂皮酸香豆素
香豆素
苯骈a—吡喃酮环上有无取代
7—羟基与6、8—异戊烯基成环情况
简单香豆素呋喃香豆素吡喃香豆素其他香豆素
环合、降解
环合、不降解
香豆素结构分类及代表化合物
类型(基本母核)
代表化合物
简单香豆素
(仅苯环一侧有取代基)
伞形花内酯(7—OH香豆素)
瑞香内酯(7、8—二OH香豆素)
七叶内酯(6、7—二OH香豆素)
七叶苷(7—OH,6-O-葡萄糖苷)
滨蒿内酯(6、7—二OCH3香豆素)
蛇床子素(7- OCH3,8-异戊烯基
香豆素)
角型(7、8- 呋喃)香豆素
补故脂内酯(母核结构)
佛手苷内酯(5- OCH3)
花椒毒内酯(8- OCH3)
欧前胡内酯(8- 异戊烯氧基)
紫花前胡内酯(未降解的二氢香豆素)
当归素(白芷内酯,母核结构)
虎耳草素(5、6 - 二OCH3 )
异佛手苷内酯(5- OCH3)
呋喃香豆素
线型(6、7- 呋喃)香豆素
吡喃香豆素
线型(6、7- 吡喃)香豆素
角型(7、8- 吡喃)香豆素
紫花前胡醇
白花前胡丙素
其他香豆素
a—吡喃酮环上有取代
香豆素二聚体、三聚体
异香豆素
茵陈内酯

(一)性状
游离香豆素:多为结晶性物质;亦有呈玻璃态或
液态。
分子量小的具芳香气味、挥发性及升
升华性。
香豆素苷:一般呈粉末或晶体状。
无挥发性及升华性。
(二)溶解性具有苷溶解性的一般规律。
但游离香豆素(分子量小)可溶于
沸水,难溶于冷水。
(三)内酯环的性质(碱水解)
长时间加热
香豆素顺邻羟基桂皮酸盐反邻羟基桂皮酸盐
(S水小) (S水大) (加酸不可逆)
应用:碱溶酸沉法提取香豆素碱溶酸沉法提取香豆素
注意:加热时间不宜太长
不能与浓碱共沸(裂解—酚类或酚酸)
侧链有酯键的不宜(碱水解)