文档介绍：（1）水溶性。呋喃、噻吩、吡咯分子中杂原子的未共用电子对因参与组成环状共轭体系， 失去或减弱了与水分子形成氢键的可能性，致使它们都较难溶于水。但吡咯因氮原子上的 氢还可与水形成氢键，故水溶性稍大。三者水溶性顺序为：吡咯（1 ： 17 ） >（1）水溶性。呋喃、噻吩、吡咯分子中杂原子的未共用电子对因参与组成环状共轭体系， 失去或减弱了与水分子形成氢键的可能性，致使它们都较难溶于水。但吡咯因氮原子上的 氢还可与水形成氢键，故水溶性稍大。三者水溶性顺序为：吡咯（1 ： 17 ） >呋喃（1 ： 35 ） > 噻吩（1 ： 700）o
（ 2）环的稳定性。呋喃、吡咯对氧化剂（甚至空气中的氧）不稳定，特别是呋喃可被 氧化开环生成树脂状物；噻吩对氧化剂比较稳定，但在强氧化剂，如***的作用下也可开 环。三种杂环化合物对碱都稳定，对酸的稳定性则不同。噻吩对酸比较稳定，吡咯与浓酸 作用可聚合成树脂状物，呋喃对酸很不稳定，稀酸就可使环破坏，生成不稳定的二醛，并 聚合成树脂状物。这是因为杂原子参与环系共轭的电子对能不同程度地与质子结合，从而 部分地破坏了环状大n键，导致环的稳定性下降。
（3 ）酸碱性。三个化合物中，噻吩和呋喃既无酸性，也无碱性；吡咯从结构上看是一 个仲***，应具有碱性，但由于氮上的未共用电子对参与构成环状大n键，削弱了它与质子 的结合能力，因此吡咯的碱性极弱（ ）,比一般脂肪仲***（pK%10 ）的碱性弱 得多，它不能与酸形成稳定的盐，可以认为无碱性。另由于氮原子上的未共用电子对参与 环系的共轭，致使其电子云密度相对减小，氮原子上的氢能以质子的形式离解，所以吡咯 显弱酸性（pK& ）。它可以看成是一种比苯酚酸性更弱的弱酸，能与固体氢氧化钾 作用生成盐，即吡咯钾。
[ [J + KOH （罔）” ~~ | ■+ H£0
H
这个钾盐不稳定，相对容易水解，但在一定条件下，它可以与许多试剂反应，生成一 系列氮取代产物。例如：
吡咯的氢化产物一一四氢吡咯不含有芳香共轭体系，氮上的未共用电子对可与质子结 合，因此碱性大大增加，与一般脂肪仲***碱性相当。
s H
NH
K-IL
H
c
毗咯 四氢毗咯 乙二區
PKa Q, 4 11. 3 11. 0
(4)化学性质。呋喃、噻吩、吡咯均属多n芳杂环，环中n电子云密度大，亲电取 代反应活性比苯高，但由于它们对酸的稳定性不同，故反应条件和苯有差异。另由于三个 化合物的芳香性比苯差，因而在一定条件下可发生加成反应，如催化加氢、 Diels-Alder 反 应等。
①磺化。三个化合物中噻吩对酸较稳定，可直接用浓硫酸作磺化剂，反应在室温下就 可进行：
苯在相同的条件下很难发生反应，因此，常利用这个性质上的差异从粗苯中除掉噻吩。
其方法是在室温下反复用浓硫酸洗涤粗苯，磺化的噻吩可溶于浓硫酸，而苯不溶于浓硫酸，
分离后即可得到无噻吩的苯。这一方法同样可用于噻吩的提取、纯化。因为噻吩-2-磺酸可
经水解而去掉磺酸基。
呋喃、吡咯不能直接用浓硫酸磺化，需采用吡啶的SO*加成物作磺化剂进行反应。
②硝化。
***是强酸，又是强氧化剂，因此三个化合物都不能直接用***硝化，而需
采用***乙酰酯作硝化剂，这是一个温和的非质子硝化剂，反应应在低温下进行。