文档介绍:第六章烃的衍生物
第一节溴乙烷卤代烃
(第二课时)
1、概念:
2、
分
类
按卤素原子种类:
按卤素原子个数:
按烃基种类:
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
一卤代烃、二卤代烃等
脂肪卤代烃
芳香卤代烃
饱和卤代烃------卤代烷
不饱和卤代烃
卤代烯烃
卤代炔烃
(1)饱和一卤代烃的通式是;
(2)卤代烃难溶于,易溶于;
(3)一氯代烷烃随碳原子增多,沸点逐,
密度逐渐;且均于1
(4)一氯代烷烃的沸点比相应烷烃、密
度。
3、卤代烃的物理性质:
CnH2n+1X(n≥1)
水
有机溶剂
升高
减小
高
大
小
(5)随碳原子数增多,卤代烃密度减小的原因是:
以C、H化合物为基础,N、O、F、Cl、Br、I均是重原子,含这些原子越多,密度越大;但随C原子增多,重原子所占百分比下降,所起作用减弱,故密度降低。但多氯代烃及溴代烃的密度均比水大.
4、卤代烃的化学性质:
卤代烃都能发生水解反应,
大多数还能发生消去反应
与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢。
消去反应的条件
注意:
1、书写卤代烃的消去反应方程式必须注明“醇和加热”两个条件。
2、发生消去反应的卤代烃分子中,与卤原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有H原子。否则,邻位碳上没有H原子的卤代烃不能发生消去反应。
3、卤代烃的水解反应和消去反应是两个相互竞争的反应。反应条件决定了哪个是主反应。
讨论:
什么情况下才不可能发生消去反应?
只含一个碳原子的卤代烃或与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上无H原子,则此类卤代烃一般不能发生消去反应
CH3Cl
CH3-C-CH2Br
CH3
CH3
5、卤代烃的制取
⑴烷烃与卤素单质的取代反应
CH3CH3 + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl
(还有其它卤代产物)
光照
⑵不饱和烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应
CH2=CH2+HBr→CH3CH2Br
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
讨论:要制取卤代烃,上述哪种方法好,原因是什么?
三氯甲烷俗名氯仿重要的有机溶剂
四氯化碳是灭火剂、溶剂
一氯乙烷外伤镇痛作用(沸点低)
氟氯烃主要是含氟和氯的烷烃衍生物,化学性质稳定
几种常见的卤代烃及用途
卤代烃小结
RX
ROH
消去
加成
不饱和烃
饱和烃
不饱和烃
ROH
取代
水解
取代
制备
性质
HX