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柠檬酸催化合成阿司匹林.doc

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柠檬酸催化合成阿司匹林.doc

文档介绍

文档介绍:柠檬酸催化合成阿司匹林
柠檬酸催化合成阿司匹林
王伟芳 (1002)
摘要:以水杨酸和乙酸酐为原料,柠檬酸为催化剂合成阿司匹林,探讨了酸酐物质的量比、催化剂用量和反应
柠檬酸催化合成阿司匹林
柠檬酸催化合成阿司匹林
王伟芳 (1002)
摘要:以水杨酸和乙酸酐为原料,柠檬酸为催化剂合成阿司匹林,探讨了酸酐物质的量比、催化剂用量和反应时间、反应温度对产品收率的影响。研究结果表明,当酸酐物质的量比为1:3,,反应时间为40分钟,反应温度为700摄氏度,%。
关键词:阿司匹林、催化剂、柠檬酸
I 引言:
阿司匹林是水杨酸类解热、镇痛药的代表,用于临床已有100年历史、现仍广泛用于治疗伤风、感冒、头痛、神经痛、关节痛、急性和慢性风湿痛及类风湿痛等。近年来发现阿司匹林为不可逆的花生四烯酸环氧醚抑制剂,还能抑制血小板中血栓素A2合成,具有强效的抗血小板凝聚作用,已在临床用于心血管系统疾病的防范和治疗。最近研究还表明,阿司匹林和其它非甾体抗炎药对结肠癌和老年痴呆症也有预防作用【1】。阿司匹林被分解后,会变为水杨酸盐,其能阻止自由基的形成,从而预防氨基糖类抗生素所致耳聋的发生。阿司匹林的稀溶液用于浇灌果树,有减少落花、落果、增加结果率等功效【2】。
试剂:水杨酸,乙酸酐,柠檬酸。
实验原理
乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin) ,是 19 世纪末合成成功的,是一种非 常普通的, 有效的解热止痛治疗感冒的药物, 至今仍广泛使用, 有关报道表明, 阿斯匹林还可以软化血管, 年 8 月 10 日 德国拜耳公司费利克斯霍霍夫曼成功地合成出来. 阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与***,即冬青油(由冬青树提取而得),一个是酚羟基,一个是羧基,羧 基和羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生.

实验试剂及产物的物理性质
名称
分子量
性状
折光率
ρ /-3
/℃
/℃
溶解度
乙酸酐

无色液


-

易溶
水杨酸

白色晶

159
211
微溶
乙酸

无色液


16.7

易溶
柠檬酸
无色晶
易溶
乙酰水杨酸

白色晶

135
微溶
实验方法
反应瓶中加入水杨酸、乙酸酐和一定量的催化剂柠檬酸,将反应瓶置于700摄氏度的水中,开启磁力加热搅拌器进行水浴反应,同时计时并观察反应瓶内的反应现象。反应40分钟后,将瓶取出,先用冰水洗涤反应瓶内壁,待结晶形成后,加入50毫升水,并置于冰水浴中冷却,已使结晶完全,抽滤、干燥得白色针状阿司匹林。必要时可进行重结晶。
结果分析:
产物的状态:

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