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柠檬酸催化合成阿司匹林.docx

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柠檬酸催化合成阿司匹林.docx

文档介绍

文档介绍:柠檬酸催化合成阿司匹林
王伟芳(1002)
摘要:以水杨酸和乙酸酐为原料,柠檬酸为催化剂合成阿司匹林, 探讨了酸酐物质的量比、催化剂用量和反应时间、反应温度对产 品收率的影响。研究结果表明,当酸酐物质的量比为1:3,柠檬
王伟芳(1002)
摘要:以水杨酸和乙酸酐为原料,柠檬酸为催化剂合成阿司匹林, 探讨了酸酐物质的量比、催化剂用量和反应时间、反应温度对产 品收率的影响。研究结果表明,当酸酐物质的量比为1:3,柠檬 ,反应时间为40分钟,反应温度为700摄氏度, %。
关键词:阿司匹林、催化剂、柠檬酸
I引言:
阿司匹林是水杨酸类解热、镇痛药的代表,用于临床已有 100年历史、现仍广泛用于治疗伤风、感冒、头痛、神经痛、关 节痛、急性和慢性风湿痛及类风湿痛等。近年来发现阿司匹林为 不可逆的花生四烯酸环氧醚抑制剂,还能抑制血小板中血栓素 A2合成,具有强效的抗血小板凝聚作用,已在临床用于心血管 系统疾病的防范和治疗。最近研究还表明,阿司匹林和其它非甾 体抗炎药对结肠癌和老年痴呆症也有预防作用【1】。阿司匹林被分 解后,会变为水杨酸盐,其能阻止自由基的形成,从而预防氨基 糖类抗生素所致耳聋的发生。阿司匹林的稀溶液用于浇灌果树, 有减少落花、落果、增加结果率等功效【2】。
阿司匹林通常用乙酸酐作酰化剂将水杨酸酰化而得,反应式
如下:
O O + ch3cocch
3
CH3COOH
传统方法所用的催化剂为浓硫酸,但浓硫酸对设备腐蚀性强 且存在废酸排放等缺点。对该反应使用的催化剂开展了许多研
究,已见报道的催化剂有固体Na2CO3【3】、固体KOH【4】、硫酸氢钠
⑸、维生素C【6】、乙酸钠⑺等,它们各有其优缺点。用磷酸二氢 钠催化合成阿司匹林,产率只有76%⑻。因此还必须寻找一种催 化效果良好、简单易得同时对环境污染较小的可以进行工业化的 新型催化剂。柠檬酸是有机酸,具有酸性和还原性,能溶于水和 有机物中。本文利用它来催化水杨酸与乙酸酐酰化合成阿司匹 林,并探讨了催化合成条件,取得预期的效果。
II实验部分:

了解阿司匹林的发展历史、功能及合成方法;
通过阿司匹林的合成了解药物的合成方法;
学****根据化合物性质进行产物纯化的方法;
培养根据文献设计实验的能力


仪器:磁力搅拌器、过滤装置、磨口玻璃仪器、平底电热套、 控温仪、循环水真空泵;
试剂:水杨酸,乙酸酐,柠檬酸。

乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功 的,是一种非常普通的,有效的解热止痛治疗感冒的药物, 至今仍广泛使用,有关报道表明,阿斯匹林还可以软化血 管, 是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与***进行酯化反应而得的. 水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解 ,一个是酚羟 基,一个是羧基,羧基和羟基都可以发生酯化,而且还可以 形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生.
(XOH + CH3C0CCH3 ^1- QTOH + CH3CO