文档介绍：摘要
查尔酮是一类重要的有机合成中间体,具有多个反应活性中心,
在麦克尔加成反应、光反应、聚合反应及配位化学和超分子化学中具
有广泛的应用。此外,许多查尔酮及其衍生物还具有许多优异的生物
活性,例如具有抗细菌、抗病毒、抗真菌、消炎、除草等活性,因
此查尔酮类化合物的合成及从天然产物中的分离提取一直是生物医
药、农业、食品等方面研究的重要领域。同时利用其独特的结构特征,
查尔酮作为中间体亦广泛地用于有机合成和药物合成当中。其中查尔
酮的麦克尔加成反应是其特征反应之一。
关于查尔酮的报道己经很多,但有关氮杂查尔酮特别是带有两个
毗淀环的氮杂查尔酮的报道却为数不多。本论文着重研究了氮杂查尔
酮的合成及氮杂查尔酮的麦克尔加成反应通过氮杂查尔酮的麦克尔
加成反应及随后的罗宾逊环合有些化合物同时伴随芳构化过程,合
成了嗜咤类化合物、环己烯酮类化合物、轻基环己酮类化合物和三
联毗淀,并对反应条件及机理进行了探讨。所采用’合成方法具有反应
条件温和、操作简便等特点。主要结果如下
参照文献方法合成出种氮杂查尔酮,并通过实验条件优化将
氮杂查尔酮的产率由文献中的左右提高到以上。
由氮杂查尔酮在碱性条件下与硝酸肛成功的合成了系列氨基
吻淀类化合物,并分离出一种重要的反应中间体。采用循环伏安分析
法对化合物一二毗吮基氨基啼咤和一苯基一毗睫基氨基
咕绽的氧化还原性质进行了初步研究。
从中所合成的氨基喀陡出发与澳发生澳代反应高产率的合
成了溟代略咤
由氮杂查尔酮与含有活泼甲基或亚甲基的化合物进行麦克尔加
成反应,在不同的反应条件下获得不同的产物,如麦克尔加成产物、
轻基环己酮或一环己烯酮类化合物或螺环化合物。
由氮杂查尔酮与丙二酞胺反应经发生芳构化合成了三联毗吮
结合文献,展望了氮杂查尔酮在有机合成化学中的应用。
本文共报导了个化合物未见文献报道的化合物。所得化合物用
红外和核磁进行了表征。
关键词氮杂查尔酮,合成,麦克尔加成,芳构化,毗咙嚓睫
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本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作
及取得的研究成果。据我所知,除了文中特别加以标注和致谢的地方
外,论文中不包含其他人己经发表或撰写过的研究成果,也不包含为
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学位论文作者抓塑辫一日期码卿
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东北师范大学硕上论文
前言
查尔酮是一类两端联有芳环的一不饱和拨基化合
物。它们制备容易,且两端芳基的多变性赋予了这类化合物的多样性。
查尔酮中的烯酮片断具有位、位两个亲核位置,这为它们与其它
的物质先发生加成再环合构筑新的环体系奠定了基础。有些查尔
酮中的碳碳双键在光催化的条件下可打开与另一分子的查尔酮发生环
加成反应。因此,查尔酮在有机合成中是一类重要的有机合成中间体,
应用前景十分广泛。
、
查尔酮是黄酮类化合物的一种,在许多文献中都有过从天然产物
中分离提取查尔酮的报道。大量的文献曾报道过查尔酮或带有查尔
酮片断的衍生物具有抗炎症、抗细菌、除草等功效,所以有关它的研
究也成为生物医药学、农学与食品学的一个重要课题。
现将查尔酮的研究进展概括如下
第一部分查尔酮的合成
一采用超声技术合成查尔酮
查尔酮是重要的有机合成中间体,通常由苯乙酮或取代的苯乙酮
和苯甲醛或取代的苯甲醛在醇钠或氢氧化钠催化下缩合得到。但此类
缩合反应副反应较多,以此影响了产率。年代发现有机筛对此反应
具有较好的催化效果,但不足之处是这种催化剂制备较困难而且价格
贵。在进一步的研究中发现催化剂制备简单,提纯方便,
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而且可反复使用,缺点是催化时间长,产率不高。黄丹,江国庆报
道了以为催化剂,以苯乙酮和取代的苯甲醛为原料,在超声
波作用下合成查尔酮。并且他们讨论了超声辐射功率、