《药物合成反应》第五章重排反应.ppt

文档介绍：第五章重排反应
Chapter 5 Rearrangement Reaction
定义: 同一分子内部一个原子重排到另一个原子,形成新分子。
A:重排起点原子,B:重排终点原子,W:重排基团
分类: 离子型机理(亲核重排,亲电重排)
自由基重排
周环机理重排(σ-键迁移重排)
5-1 从碳原子到碳原子的重排
一、Wangner-Meerwein重排
醇或卤代烃在酸催化下进行亲核取代或消除反应、
烯烃进行亲电加成反应时发生的重排
1. 形成C+ 形式
(a)卤代烃 Ag+ AlCl3
(b)含-NH2,重氮化放氮
(c)-OH, 加 H+ (-H2O)
2. 迁移基团迁移顺序
苯的迁移速度为***的3000倍
实例
(Pinacol) 邻二醇(或邻二官能团)合成***的方法
机理:
1. 四取代乙二醇
(a)四个取代基相同,单一产物
(b)对称得单一产物