文档介绍：第八章杂环类药物的分析
2017/12/20
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本章简介
本章介绍五类:
1、吡啶类:异烟肼、尼克刹米和硝苯地平
2、喹啉类:硫酸奎宁、奎尼丁、盐酸环丙沙星等
3、托烷类:硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱等
4、吩噻嗪类:氯丙嗪、异丙嗪、奋乃静和盐酸硫利达嗪等
5、苯并二氮杂卓类:地西泮、奥沙西泮和氯氮卓等
杂环化合物:碳环中夹杂有非碳原子的环状有机化合物,其中非碳原子称为杂原子,一般为O、S、N等。在化学合成药中,已成为现代药物中应用最多、最广的一大类。
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第一节吡啶类药物
结构与化学性质
吡啶环的特性:均含有β或γ位被羧基衍生物所取代的吡啶环,可发生开环反应。
吡啶(pyridine)
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第一节吡啶类药物
结构与化学性质
含有N原子的六元单环,例如:异烟肼、尼克刹米和硝苯地平
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主要化学性质
弱碱性:吡啶环N原子为碱性原子,(水中)
尼克刹米:除了吡啶环上的N原子外,吡啶环β位被酰氨基取代,遇碱水解释放二乙胺。
Chp2005鉴别:取本品10滴,加氢氧化钠试液3ml ,加热,即发生二乙胺的臭气, 能使湿润的红色石蕊试纸变蓝色。
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主要化学性质
还原性:异烟肼吡啶环γ位被酰肼所取代,有较强的还原性,可被不同的氧化剂氧化,也可与某些含有羰基的化合物发生缩合反应。
异烟肼与硝酸银-银镜反应
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二、鉴别试验
吡啶环的开环反应
戊烯二醛反应(köning 反应)
尼可刹米+ 溴化氰
H2O
戊烯二醛衍生物
苯胺
黄色
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二硝基氯苯反应(Vongerichten反应)
吡啶及其衍生物+2,4-二硝基氯苯
至熔融
或混合
醇制KOH
紫红色
无水条件
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酰肼基的反应
还原反应
异烟肼+ AgNO3
异烟酸银
+
N2
+
( 白色)
异烟肼+ 亚硒酸
硒
(红色)
Ag
银镜
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缩合反应 异烟肼的酰肼基与芳醛缩合形成腙,其有固定的熔点,可用以鉴别。ChP和BP均采用本法鉴别.
酰肼基的反应
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