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农药译丛第十四卷第二期年
一新杀虫剂伏虫隆的合成和应用
张一宾

上海市杠药研究所
哑
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由德同公司所属的公司发现, 被日本三菱化成公司获得开发和独
营生产、销售权的苯甲酰脲类杀虫剂伏虫隆,在Ⅱ/\年月日获得登记。
侠虫隆的通用名为代号商品名,化学名一,
氟一二氯苯基—,一二氟苯甲酰脲,其结构式如下:
分子式:珏±
分子量:.
纯品为白色无臭结晶, 熔点: 。比重:., 蒸气压:.一“毫米汞柱
。。几不溶于水,/升。在
常温条件下贮存稳定。其制剂有黟乳油等。
伏虫隆对人畜毒性极低,原药对太、小鼠急性经均大于毫克/千克;对大
鼠急性经皮大于毫克/千克;对大鼠吸入。为毫克/米。。该药剂列兔眼
睛和皮肤均有轻度刺激。两年喂养试验无作用剂量为:,
克/千克/天。经慢性毒性、致癌性及致突变性试验表明,伏虫隆对人畜均十分安全。其对鱼
类和鸟类亦低毒,对鲤鱼小时大于虹鳟小时大于对
鹌鹑急性经口。大于毫克/千克。本刑使用后,对水质、大气及土壤等均无污染,对
食物链影响亦很小,。其在有机壤土和砂质土的半衰
期分别为周和周。
伏虫隆系通过抑制昆虫表皮几丁质的合成而发挥其作用的昆虫生长抑制剂。由此,该
药刹显示了过去杀虫剂所未有的特殊作用,例如抑制孵化、蜕皮、蛹化及羽化、不孕,从而抑
制次代害虫的密度。
一
、伏虫隆的合成
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一
下面就以第种方法以及其中间体,一二氟苯甲酰氯溴、.二氟,二氯苯胺
舶制法分别予以介绍:
,, 氟苯甲酰氯或溴的制备
..二氯苯甲酰氯可由,二氟苯甲酸亚硫酰氯即氯化亚砜反应制得;
一帆一
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Ⅱ物
徐徐加热到回流,并迅速释出氯化氢和二氧化硫。以后在回流温良保持分钟使气体停止
释出。然后于此温度保持小时,再蒸出剩余的氯化亚砜后即得% 的扣二氟苯甲酰
氯。沸点。毫米汞柱或。毫米汞柱。
.‘一二氟,一二氯苯胺的制备
, 二氟, 氯苯胺可由,,,乒四氯硝基苯与氟化钾反应, 制得二氟一
,一二氯硝基苯后再经重氮化制得:
口\ /几皿\ / 皿\ /
—Ⅱ三里驾—一重—且’
血一
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小时,分离,,收率簿。再经经典的重
氮化法制得二氟,二氯苯胺,收率% 以上。
.伏虫隆的制备
其系通过先制取,二氟一,氯苯基一一,氟苯甲酰硫脲后, 再制
取伏虫隆:
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一

一,.二氟.,: 氯苯基一, 苯甲酰硫脲的制备: 于室温下
。,.摩尔的,二氟苯甲酰氯加到硫氰化钾克,摩尔
的丙酮毫升中,将此混和物在搅拌下加热回流分钟,然后冷却到室温。
· 占·
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将前述所得的二氟一,二氯苯胺克,.摩尔加热到,再德徐加入