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手性是自然界的基本属性
宇宙是非对称的,如果把构成太阳系的全部物体置于一面跟随着它们的镜子面前,镜子中的影像不能和实体重合。……生命由非对称作用所主宰。我能预见,所有生物物种在其结构上、在其外部形态上,究其本源都是宇宙非对称性的产物。
LouisPasteur
法国化学家巴斯顿
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手性
试一试
手性(chirality)这个词来源于希腊字“手”(cheir)。
手是手性的—右手与左手成镜像。
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(R)-thalidomide
(S)-thalidomide
手性与人类健康:“反应停”悲剧
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沙利度***的S-异构体可导致严重的致畸性
1957年~1962年,造成数万名婴儿严重畸形。
进一步研究表明,其致畸作用是由沙利度***其中的一个异构体(S-异构体)引起的,而R-构型即使大剂量使用,也不会引起致畸作用。
图:沙利度***的另一个对映体可
导致严重的致畸性。
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对映体的不同生理性质是由于它们的分子的立体结构在生物体内引起不同的分子识别造成的这个现象称为“手性识别”。
手套与左右手的相互关系
手性识别
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“苦”
“甜”
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有机小分子催化剂类型
二级***手性催化剂
氮杂环卡宾催化剂
手性二级***催化合成生物碱
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