文档介绍：有机化学测试卷(4)
(时间:3小时满分:100 分)
题号
1
2
3
4
5
6
7
8
9
总分
满分
4
10
8
12
8
16
10
14
18
100
得分
竞赛时间3小时,请把握好作答时间。
所有解答必须写在指定的方框内,不得用铅笔填写。
允许使用非编程计算器以及直尺等文具。
第1题(4分) 糖皮质激素地塞米松也是化妆品中的常见违禁成分,其结构简式如右图。
1-1 能否与NaOH反应,为什么?
1-2 在Cu的催化氧化下,与O2反应的比例如何?
1-3 存在多少个对映异构体?
第2题(10分) 某有机物A,分子式C16H18O6,它是微电子工业中用于制取光刻胶的原料。1molA经臭氧氧化分解后可得到苯甲醛1mol,C2H2O2(B)1mol及C7H10O7(C)1mol,而在酸性条件下水解后,可得乙二醇2mol及C12H10O4(D)1mol。l4中发生反应吸收2mol Br2,和HBr反应得到E。
2-1 写出A、B、C、D、E的结构简式。
A:
B:
C:
D:
2-2 写出A与HBr反应产物E的结构简式。
E:
第3题(8分) 近期来上海连续发生“瘦肉精”食物中毒事故,波及全市9个区、300多人。“瘦肉精”的学名盐酸克仑特罗,用作饲料后,猪吃了它能减肥,人吃了它会中毒甚至死亡。自20世纪80年代开始,欧美等世界各国均将其定为禁用药品。另外一种“瘦肉精”的替代品“盐酸莱克多巴胺”也被全面封杀。
3-1 盐酸克仑特罗的化学名为α-[(叔丁氨基)甲基]一对氨基—3,5一二氯苯甲醇盐酸盐,化学式为C12H18Cl2N2O·HCl。
(1)画出它的结构简式。
(2)在该结构简式上用*标出具有光学活性的原子。
·
3-2 盐酸莱克多巴胺结构式如右:
(1)系统命名法命名该物质;
(2)1mol该物质最多可与NaOH、Br2分别反应的物质的量。
G
H2O
HCl(浓)
KOH
HCl(浓)
H
I
D↓
A
KOH
醇
E
CH3(CH2)2I
F
第4题(12分) 有机物A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,充分燃烧的产物为B和C的气态混合物,且C的体积是B的8倍(同为标准状况下计算)。如果事先用酸溶液处理A可得到化合物D,D燃烧时只生成C,没有B生成。,所得溶液置放于一只圆筒中,圆筒底部是一个半透膜,不能使A分子透过。将圆筒置于己烷中,发现圆筒中液体的水平面升高。为了组织这种变化,需要2×105Pa的压力。(T=298K,R=·mol—1·K—1)。由A可以制得下列化合物。
4-1 确定A、D、E、F、G、H各物质的结构简式;
A:
D:
E:
F:
G:
H:
4-2 已知I是一种溶液,则溶质是【】;
4-3 由D制备A可以通过怎样的反应流程。
第5题(8分)请写出下列反应的反应历程。
(1)
(2)
(1)
(2)
第6题(16分) 花椒毒素是一个具有多种药理作用的呋喃香豆素类天然化合物,又名8-甲氧基补骨脂素,最早从大阿美果实中分离获得,现发现主要存在于伞形科和芸香科等植物中。花椒毒素具有很强的光敏性,国外临床上主要用于PUVA疗法治疗白癜风、牛皮癣等皮肤顽疾。近些年来发现花椒毒素对血液中多种DNA病毒和RNA病毒等有很好的灭活作用,另外,还可以诱导肿瘤细胞凋亡。我国学者设计了如下的合成路线:
ABC(C11H12O4Cl2)D(C13H14O6)
EF(C11H10O4)GH
已知在AlCl3条件下部分甲氧基可转化为羟基,C→D的转化中形成了五元环。
6-1 写出A~H各物质的结构简式。
A:
B:
C:
D:
E:
F:
G:
H:
6-2 系统命名法命名C、F。
C:
F:
第7题(10分) 化合物X的结构简式如右图所示,请以苯甲醛、丙酮、乙酸、乙醇等为主要原料,设计路线合成X。
7-1 给化合物X命名;
7-2 用最佳方法合成X(标明合成的各个步骤)
第8题(14分) 根据下面的合成路线回答
A(烃)BC(格氏试剂)
D(氟代乙酸乙酯)+CEFG
G+CHIJ(K)
8-1 请命名产物K,并并用*标出手性碳原子。
8-2 写出a、b的反应条件。
8-3 写出A~J各物质的结构简式。
A
B
C
D
E
F
G
H
I
J
8-4 写出D和C加成反应的历程。
第9题(18分)
10年前,有研究员为了解富勒烯的形成机理,曾在做过一个有趣的实验。
在一个500mL的三颈烧瓶中存有300mL纯氯仿(已除去污染物),接着不断通入纯净