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第三节有机合成
2021/8/11星期三
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(1)有机合成是指利用、的原料,通过有机反应,生成具有和
的有机物的过程。
(2)有机合成遵循的原则有:
①起始原料要价廉、易得、低毒性、低污染;
②合成路线简捷,易于分离,产率;
③条件适宜,操作,能耗低,易于实现。
简单
易得
特定结构
功能
较高
简便
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(3)有机合成的任务包括目标化合物的构建和的转化。
(4)有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应连上官能团或一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成第二个中间体……经过多步反应,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。其合成过程示意图如下:
分子骨架
官能团
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——正逆合成分析法
(1)有机合成的方法包括分析法和分析法等。
(2)正向合成分析法是从已知的原料入手,找出合成所需要的直接或间接的
,逐步推向合成的目标有机物,其合成示意图是:
(3)逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物,而这个中间体,又可以由上一步的中间体得到,依次类推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线(如下图所示):
正向合成
逆向合成
中间体
中间体
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有机合成题的解题思路是什么?
提示:有机合成题的解题思路是:
(1)首先要正确判断要合成的有机物的类别,它含有哪几种官能团,与哪些知识和信息有关;
(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标化合物分成若干片断,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片断拼接衍变,尽快找出合成目标化合物的关键;
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(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较,选择出最佳的合成方案。
其解题思路可简要列如下表:
2021/8/11星期三
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(1)取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
(2)烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应。
(3)在有机合成中,利用卤代烷的取代反应,将卤原子转化为羟基、氨基等官能团,从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。
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(1)加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。
(2)能与分子中含碳碳双键、碳碳叁键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、水等。
此外,苯环的加氢,醛、酮与H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成,也是必须掌握的重要的加成反应。
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(3)加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变,这一点对推测有机物的结构很重要。
(4)利用加成反应可以增长碳链,也可以转换官能团,在有机合成中有广泛的应用。
(1)消去反应指的是在一定条件下,有机物脱去小分子物质(如H2O、HX等)生成分子中含双键或叁键的不饱和有机物的反应。
(2)醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。
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①醇分子内脱水:
②卤代烃脱卤化氢:
(主)
(3)卤代烃发生消去反应时,主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合生成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如发生消去反应时主要生成
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