文档介绍：实验制备乙酰苯***
乙酰苯***的制备
【目的要求】
1、熟悉氨基酰化反应的原理及意义,掌握乙酰苯***的制备方法;
2、进一步掌握分馏装置的安装与操作;
3、熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。
【实验原理】
乙酰苯***为无色晶体,具有退热镇痛作用,是较早使用的解热镇痛药,因此俗称“退热冰”。乙酰苯***也是磺***类药物合成中重要的中间体。由于芳环上的氨基易氧化,在有机合成中为了保护氨基,往往先将其乙酰化转化为乙酰苯***,然后再进行其他反应,最后水解除去乙酰基。
乙酰苯***可由苯***与乙酰化试剂如:乙酰***、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰***>乙酐>乙酸。由于乙酰***和乙酐的价格较贵,本实验选用纯的乙酸(俗称冰醋酸)作为乙酰化试剂。反应式如下:
NH2+CH3COOH NHCOCH3+H2O
苯***乙酸乙酰苯***
冰醋酸与苯***的反应速率较慢,且反应是可逆的,为了提高乙酰苯***的产率,一般采用冰醋酸过量的方法,同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。由于苯***易氧化,加入少量锌粉,防止苯***在反应过程中氧化。
乙酰苯***在水中的溶解度随温度的变化差异较大(20℃,;100℃,),因此生成的乙酰苯***粗品可以用水重结晶进行纯化。其操作流程如下:
【仪器药品】
圆底烧瓶(100mL) 刺形分馏柱直形冷凝管接液管量筒(10mL) 温度计(200℃) 烧杯(250mL) 吸滤瓶布氏漏斗小水泵保温漏斗电热套
苯***冰醋酸锌粉活性炭
【实验步骤】
1、酰化在100ml圆底烧瓶中,加入5 ml新蒸馏的苯***[1]、。立即装上分馏柱,在柱顶安装一支温度计,用小量筒收集蒸出的水和乙酸。实验装置参考图16-9。用电热套缓慢加热至反应物沸腾。调节电压,当温度升至约105℃时开始蒸馏。维持温度在105℃左右约30min,这时反应所生成的水基本蒸出。当温度计的读数不断下降时,则反应达到终点,即可停止加热。
2、结晶抽滤在烧杯中加入100ml冷水,将反应液趁热[2]以细流倒入水中,边倒边不断搅拌,此时有细粒状固体析出。冷却后抽滤,并用少量冷水洗涤固体,得到白色
或带黄色的乙酰苯***粗品。
3、重结晶将粗产品转移到烧杯中,加入100ml水,在搅拌下加热至沸腾。观察是否有未溶解的油状物,如有则补加水,直到油珠全溶。稍冷后,加入
,并煮沸10min。在保温漏斗中趁热过