文档介绍：拉米夫定合成路线论文
专业课程设计
题目
学院
专业
班级
姓名
指导教师
拉米夫定的生产工艺设计化学化工学院化学工程与工艺化工1003 李首雁杨辉琼、阳海、刘华杰 2013 年 6 月 28 日
专业课程设计任务书
一、设计时间
2013年6月17日-2013年6月28日(第17和18周)
二、设计题目
拉米夫定的生产工艺设计
三、设计的目标化合物
本次设计的目标化合物为拉米夫定,结构式如下:
HNNH2
O S
四、设计任务
1、根据所给目标化合物设计一条合理的合成路线,并给出文献支持。
2、设计相应的工艺流程(要求有方框流程图),并对工艺流程操作进行简述。
五、设计要求
每个学生要全面认真地完成课程设计所规定的设计任务,查阅有关文献、设计规范、手册等资料,独立按时完成任务;要正确综合运用所学的基础理论,来分析和解决课程设计中的问题;要正确掌握课程设计的设计方法和计算方法,设计方案要正确,步骤要清楚、简练;设计说明书要求逻辑清晰、层次分明、书写整洁,图纸表达内容完整、清楚、规范。
六、课程设计进度安排
七、课程设计考核方法及成绩评定
本课程设计采用优秀、良好、中等、及格、不及格5级记分制。
评分的主要依据为:说明书和图纸的质量,独立完成设计的工作能力。
目录
一、目标化合物的概述................................................................................................ 1
二、目标化合物已有合成路线简介............................................................................ 2
三、目标化合物已有合成路线优劣分析.................................................................... 4
四、目标化合物新合成路线设计................................................................................ 6
五、拉米夫定步骤工艺流程设计及工艺流程操作简述............................................ 8
六、总结........................................................................................................................ 9
参考文献...................................................................................................................... 10
一目标化合物的概述
通用名称:拉米夫定,Lamivudine,3TC
商品名:贺普丁
CA登记号:-4
分子式:C8H11N303S
分子量:
化学名称:(2R-顺式)-4氨基-1-(2羟***-1,3-氧硫杂环戊-5-基)-1H-嘧啶-2-***开发商:葛兰素威康英国行动有限公司
1996年1月在美国首次上市,现已在100多个国家上市,1999年拉米夫定制剂通过中国食品药品监督管理局(SFDA)的批准,进入市场,商品名为贺普丁。拉米夫定口服液、片剂保护期于2006年10月终止,制备方法专利保护期于
2014年终止。我国可通过强行仿制手段进行生产。
拉米夫定是特异性抗病毒药物,对人类免疫缺陷病毒和乙型肝炎病毒均具有显著的抑制活性,是治疗艾滋病和乙型肝炎的重要药物,是著名的“鸡尾酒疗法”中重要的组份。迄今为止拉米夫定在全球范围内进行了大量的临床实验,结果表明,应用拉米夫定后,慢性乙型肝炎HBV的DNA转阴率很高,肝功明显改善,肌纤维化的进展比安慰组慢。其不良反应有上呼吸道感染样症状,如头痛、恶心、身体不适、腹痛和腹泻等。
二、目标化合物已有合成线路简介
拉米夫定主要有以下三种合成方法:
合成路线一[1]
巯基乙醛和苯甲酰氧基乙醛反应后,得2-苯甲酰氧***-5-甲氧基-1,3-氧硫杂环戊烷,与硅烷保护的胞嘧啶反应,得两对顺式和反式异构体,柱色谱分离出JII雨式产物,脱保护,将2-羟***磷酸化,得到的产物用5’.核酸酶选择性脱磷酸得拉