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结构示意图
两个等价的共振式,结构是对称的。
分子表达式
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硝基的电子效应
强吸电子基团(吸电子诱导、吸电子共轭)
硝基的同分异构体
芳香硝基化合物与亚硝酸(芳基)酯是同分异构体。
Ar-NO2,Ar-O-N=O
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二物理性质、光谱性质和用途
1物理性质:
一元芳香硝基化合物是高沸点液体,多数是有机物的良好溶剂。
不溶于水,有毒。
二元和多元芳香硝基化合物为无色或黄色固体。
2光谱性质:
硝基的IR光谱在1365-1335cm-1,1550-1510cm-1处有吸收峰。
3用途:
一元氯化硝基苯是橡胶,医药和染料工业的重要原料。
多元硝基化合物是炸药。
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大多数硝基化合物都是由芳环直接硝化制备的。
三制备
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四芳香硝基化合物的重要化学性质
1还原反应
亚硝基苯(中间还原产物)
苯基羟胺(中间还原产物)
(SnCl2+HCl;Fe+HClSn+HCl;Fe+HCl)
Na2Cr2O7+H2SO4
Fe+HCl
H2/催
Fe+HCl
Zn+NH4Cl+H2O
H2SO5
(1)单分子还原反应
硝基苯
苯胺
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(2)双分子还原反应
NaOH+H2O
2PhNO2
Ph-N=N-Ph
Ph-NH-NH-Ph
Zn
NaOH
H2O
As2O3
Zn+NaOH+H2O
氢化偶氮苯
氧化偶氮苯
偶氮苯
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2芳环上的亲核取代反应(SN2Ar)
定义:芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代,称为
芳环上的亲核取代反应。
硝基对亲核取代反应的影响:
在芳香亲核取代反应中,硝基是一个活化的邻对位定位基。
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-X
-NO2
HX
HNO2
应用实例
SN2Ar反应机理
慢
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第二节芳香胺
一芳胺的物理性质
二芳胺的制备
三芳胺的化学性质
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一芳胺的物理性质
纯净的苯胺是无色的油状液体,有刺激性气味,
在空气中易自动氧化;不溶于水,有毒。
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