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第二节来自石油和煤的两种基本化工原料
十九世纪30年代,欧洲经历空前的技术革命,已经陆续用煤气照明,煤炭工业蒸蒸日上。煤焦油造成严重污染,要想变废为宝,必须对煤焦油进行分离提纯。煤焦油焦臭黑粘,化学家们忍受烧烤熏蒸,辛勤工作在炉前塔旁。1825年6月16日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种新的碳氢化合物。日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种烃就是苯。
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中,提出两个假说:
,即平面六角闭链。
。
特点苯分子具有平面正六边形结构。
、6个氢原子均在同一平面上。
∘。
:×10-10m
烷烃CC键键长:×10-10m
烯烃CC键键长:×10-10m
分子式C6H6最简式CH
结构式结构简式
,詹斯用X射线衍射法证实苯环呈平面的正六边形。凯库勒的假说1被确认为是反映客观事实的假设。
,逐渐被现代化学理论所采用。为了纪念凯库勒,他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式,现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。
苯的物理性质
(色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性)
,有特殊芳香气味的液体
(不溶于水)
℃,℃
(密封保存)
[实验]:
1ml苯
1ml苯
(H+)溶液
()
()
振荡
振荡
()
()
紫红色
不褪
上层橙黄色
下层几乎无色
()
苯
液溴
()
长导管
口处
()
()
()
()
浓氨水
靠近
锥形
瓶内
滴入AgNO3溶液
烧瓶内
液体
倒入烧杯内水中
Fe屑
互溶、
不反
应、深
红棕色
剧烈
反应
白雾
白烟
淡黄色
沉淀
烧杯底部
有褐色油
状物、不
溶于水
实验思考题:
、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的?
?
,烧瓶内有什么现象?这说明什么?
?
?
?
,为什么所得溴苯为褐色?怎样
使之恢复本来的面目?
苯液溴Fe屑
用作催化剂
剧烈反应,轻微翻腾,有气体逸出。反应放热。
用于导气和冷凝回流(或冷凝器)
溴化氢易溶于水,防止倒吸。
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱
溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。