有机化学-负碳离子反应.ppt

文档介绍：负碳离子反应
-碳的卤代及烷(酰)基化反应
醛(酮)及酯的缩合反应
生成碳碳双键的反应
成环的反应
其他类型的负碳离子反应
负碳离子的产生方式
酸性与碱性产生负碳离子的因果关系相反。
-碳的卤代及烷(酰)基化反应
(酮)-碳的卤代反应
酸催化醛(酮)-碳的卤代反应机理:
-Br的吸电子作用使C=O中O的负电荷降低,无法再接受H+形成质子化羰基,无法再次发生反应。
碱催化醛(酮)-碳的卤代反应机理:
(酮)-碳的烷(酰)基化反应
醛(酮)-碳的烷(酰)基化所用的卤代烃为活泼卤代烃,如:1RX、phCH2X、RCH=CHCH2X、RCOCH2X及-卤代酸酯等。反应可通过烯胺中间体或在强碱性介质中进行。
A. 通过烯胺中间体的多烷(酰)基化
B. 在强碱介质中的多烷(酰)基化

A. CH3COCH2COOC2H5
a. 成酮分解——合成取代丙酮
合成2-乙基-2,4-戊二酮
合成甲基环己基酮
合成甲基二酮
使用I2可直接联结两个乙酰乙酸乙酯:
合成环状化合物