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第一节 苯的结构
芳烃,也叫芳香烃,一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。
芳香二字的来由最初是指从天然树脂(香精油)中提取而得、具有芳香气的物质。
现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物,它们不一定具有香味,也不一定含有苯环结构。
芳香烃具有其特征性质——芳香性(易取代,难加成,难氧化)。
芳烃按其结构可分类如下:
苯的凯库勒式
苯的凯库勒式结构
1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发,根据苯的一元取代物
只有一种(说明六个氢原子是等同的事实,提出了苯的环状构
造式。
苯分子结构的价键观点
现代物理方法(射线法、光谱法、偶极距的测定)表明,苯
分子是一个平面正六边形构型,键角都是120°,碳碳键长都是
1397nm。图示如下:
理论解释:
苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成键的,故键角均为
120°,所有原子均在同一平面上。
未参与杂化的P轨道都垂直与碳环平面,彼此侧面重叠,形
成一个封闭的共轭体系,由于共轭效应使π电子高度离域,电
子云完全平均化,故无单双键之分。
杂化轨道理论解释
分子轨道理论解释
分子轨道理论认为,分子中六个P轨道线形组合成六个π分
子轨道,其中三个成键规定,三个反键轨道。在基态时,苯
分子的六个π电子成对填入三个成键轨道,其能量比原子轨
道低,所以苯分子稳定,体系能量 较低 。
苯分子的大π键是三个成键轨道叠加的结果,由于π电子都是
离域的,所以碳碳键长完全相同。
从氢化热看苯的稳定性
异构现象
烃基苯有烃基的异构
例如:
第二节 单环芳烃的异构和命名
二烃基苯有三中位置异构
例如:
三取代苯有三中位置异构
例如: