第五章 不溶性偶氮染料.ppt

文档介绍：不溶性偶氮染料
不溶性偶氮染料由无水溶性基团的偶合组分和芳伯胺的重氮盐在纤维上偶合成不溶于水的偶氮染料,故名为不溶性偶氮染料(azoic dye)。前者称为色酚(naphtol),后者称为色基(base)。一般染色过程是先用色酚打底,色酚与纤维借氢键和范德华力相结合,然后与色基底重氮盐显色。色基重氮化时需用冰,所以又称为冰染料(Ice dye)。它们未经显色前实为染料中间体,而非染料。
引言
现在常用色酚主要是邻羟基芳甲酰芳胺类和乙酰乙酰芳胺类。改变芳甲酰基中芳基结构和胺基上引入不同取代基,可以调整染料的色光或改变其性能。最主要的2-羟基-3萘甲酰苯胺的衍生物,分子式如下:
改变Ar或R,均影响其对纤维的亲和力、色相和色牢度。作为色基的芳伯胺,同样改变芳基结构或芳环上的取代基,亦可实现上述影响。色基重氮化是比较复杂的化学反应过程,将重氮化的芳胺预先与无机化合物形成稳定的盐类,或转变成某种稳定形式的化合物后与色酚混合,染色或印花后改变条件,再转变为活泼形式而偶合显色,简化了染色和印花的过程。
不溶性偶氮染料主要用于纤维素纤维的染色和印花,几乎可得浓艳的各种色谱,尤以橙、红、蓝、酱红和棕等浓色为优。其水洗牢度较好,只稍逊于还原染料,但价格却便宜得多,染色也简单,得到广泛应用。但这类染料得色谱不及还原染料齐全,耐光牢度也不及。尤其不宜染淡色,否则不但耐光牢度差,且遮盖力较弱,得色不够丰满。
不溶性偶氮染料在纤维素纤维上应用过程是:先将色酚溶解在一定浓度的烧碱溶液中,再上染到纺织物上,在色酚供电子基(羟基)邻位或对位与重氮化的色基偶合。这样就限制了它的应用范围,因而很少再在合纤和蛋白纤维上使用。
色酚
2-羟基-萘-3-甲酰芳胺及其衍生物
2-羟基-萘-3-甲酰苯胺及其衍生物的品种较多,由BON酸酰化苯胺或萘胺而得,苯胺或萘胺环上无水溶性基团。常见合成方法是将等摩尔比的BON酸和芳伯胺在溶剂(如氯苯)中与三氯化磷一起加热而成。
色酚AS的酸性很弱,不溶于水,在强碱水溶液中形成钠盐而溶解。反应是可逆的,烧碱应该稍过量一些,否则钠盐水解而降低其溶解性。水解稳定性随结构而异。若在织物上打底后发生水解,会妨碍以后的偶合。
烧碱过量较多时,在光的作用下能够催化使色酚AS被空气氧化,形成没有偶合能力的醌式结构。
显色时,如果色基重氮液中有过量的亚硝酸,将使色酚发生亚硝化反应。