文档介绍：第八章:现代物理实验方法在有机化学中的应用
西北师范大学化学化工学院
College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
1. 指出下列化合物能量最低的电子跃迁的类型。
⑴⑵
⑶
⑷⑸
答: (1) π→π* (2)n→σ* (3)n→π* (4)n→σ* (5) π→π*
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2. 按紫外吸收波长长短的顺序,排列下列各组化合物:
⑴
⑵
(1) 紫外光吸收波长由长到短的顺序为
(共轭体系越大,共轭体系上的助色基团越多,紫外吸收波长越长)
(2)
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(3) CH3I>CH3Br>CH3Cl (电子跃迁方式为n→σ*,其中碘的能量最低,***的能量最高) (4) (吸电子基为助色基,硝基吸电子性强于***) (5) 反-1,2-二苯基乙烯>顺-1,2-二苯基乙烯(前者分子共平面性强于后者,共轭程度高)
⑶
⑷
⑸顺-1,2-二苯乙烯和反-1,2-二苯乙烯
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3. 指出哪些化合物可在近紫外区产生吸收带:
⑴⑵
⑶
⑷⑸
⑹
答:只有孤立双键或叁键的n→π*跃迁以及共轭体系的π→π*跃迁才能在近紫外区(波长>200nm)产生吸收带。由于化合物(1)、(2)、(3)中都没有这些跃迁,所以可以预测,可在近紫外区产生吸收带的是(4)、(5)和(6)。
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4. 图8-34和图8-35(课本223面)分别是乙酸乙酯和1-己烯的红外光图,试识别各图的主要吸收峰。
答:(1)乙酸乙酯的红外谱图中:
2980cm-1:***、亚***的伸缩振动产生的吸收峰;
1742cm-1:C=O伸缩振动产生的吸收峰;
1374cm-1:弯曲振动产生的吸收峰;
1240cm-1:羰基-O的伸缩振动产生的吸收峰;
1047cm-1:烷基-O的伸缩振动产生的吸收峰;
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(2) 1-己烯的红外谱图中:
3070cm-1:=C-H的伸缩振动产生的吸收峰;
2960cm-1:***C—H的不对称伸缩振动吸收峰;
2926cm-1:亚***C—H的不对称伸缩振动吸收峰;
2866cm-1:C—H的对称伸缩振动吸收峰;
1641cm-1:C=C的伸缩振动吸收峰;
1460cm-1:CH2的面内弯曲振动吸收峰;
1379cm-1:CH3的面内弯曲振动吸收峰;
910 cm-1:RCH=CH2式烯烃C—H的面外弯曲振动吸收峰;
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5. 指出如何应用红外光谱来区分下列各对异构体:
⑴

⑵
答: (1) 2-丁烯在1600~1700cm-1附近有羰基和C=C的吸收峰;2-丁烯醇在3500cm-1附近有O-H吸收峰,在2100cm-1附近有CΞC吸收峰;
(2) 反-1,2-二苯基乙烯在980cm-1附近有强吸收峰,而顺-1,2-二苯基乙烯只在730~650cm-1附近有弱的吸收峰;
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(3) 前者有共轭结构,羰基峰红移到1700cm-1附近,而后者无共轭结构,羰基峰在1720 cm-1附近。(4) 前者在1950cm-1附近有丙二烯的特征吸收,后者的C=C吸收峰在1640cm-1附近。(5) 前者由于共轭的影响,在1930cm-1附近有丙二烯的特征吸收,而后者在2000cm-1以上无吸收。
⑶
⑷