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文档介绍

文档介绍:苯胺合成对硝基苯胺
化学1404 谢诗仪
用途
对硝基苯胺是染料工业极为重要的中间体,可直接用于合成品种有:直接耐晒黑G、直接绿B、BE、2B-2N、黑绿NB、直接灰D、酸性黑10B、ATT、分散红P-4G、阳离深黄2RL、毛皮黑D、对苯二胺、邻氯对硝基苯胺、-二氯-4硝基苯胺、5-硝基-2-氯苯酚等,也可合成农药氯硝胺、医药卡柳肿;同时还是防老剂、光稳定剂、显影剂等的原料。国外以对硝基苯胺为重氮组份合成的分散染料有:C, I分散橙1, 3, 7, 21等、红色1, 2, 7, 17等,蓝259;黑2, 3, 28, 29等。
该品即冰染染料大红GG色基,可作黑色盐 K,供棉麻织物染色、印花之用。但主要用作偶氮染料中间体,如用于生产直接墨绿B、酸性媒介棕G、酸性黑10B、酸性毛元ATT、毛皮黑D和直接灰D等。还可作农药和兽药的中间体,在医药工业中可用于生产氯硝柳胺、卡巴肿、硝基安定、喹啉脲硫酸盐等。还可用于生产对苯二胺;抗氧化剂和防腐剂等。
乙酰苯胺的制备
乙酸和苯胺的反应是可逆的,且反应速率较慢,可采用乙酸过量的方法和利用分馏柱将反应中生成的水蒸除,使平衡向水生成的方向移动而提高乙酰苯胺的产率。
将5mL苯胺和10mL冰醋酸加入50mL圆底烧瓶中,再取6mL乙酸酐在搅拌下加入圆底烧瓶中,接上直型冷凝管,开通冷凝水,回流15min左右,待反应体系颜色接近橙黄色后,移开热源,从冷凝管口加入5mL蒸馏水,再回流5min。反应结束,在搅拌下趁热将反应物倒入盛有30mL水的烧杯中,待体系冷却后用蒸馏水洗涤抽干。重结晶,向250mL烧杯中加入100mL水和刚得到的产品,加热搅拌至产品全溶。若出现熔化呈油滴现象,就继续加热。预热一个布氏漏斗,趁热抽滤,得到部分产品,再将溶液冷却,最终析出晶体,洗涤,抽滤
也是乙酰苯胺产品。
5mL苯胺
10mL冰醋酸
6mL
乙酸酐
搅拌
回流15min
5mL
蒸馏水
回流5min
冷却
重结晶
100mL水
趁热抽滤
冷却
抽滤
硝化反应
乙酰苯胺与混酸反应,硝化的位置与温度有关。在低温(低于5℃)下产物以对硝基乙酰苯胺为主。硝化温度升高,邻硝基乙酰苯胺产物将增多。
,充分摇动,然后在冰水浴冷却下慢慢加入5mL浓硫酸,并放在冰浴中冷却至0℃左右。在另一个 25mL 。先加入浓硫酸,然后在冰浴中,边摇动锥形瓶边小心加入硝酸。冷至室温后,用滴管逐滴加到盛放乙酰苯胺溶液的锥形瓶中进行硝化。边加混酸边冷却,使体系温度始终低于 5C。混酸加完后,把锥形瓶移出冰浴,在室温中保持 30min,并间歇摇动锥形瓶。在搅拌下,将硝化物料细流倒入盛有 25mL 水和25g碎冰的烧杯中,搅拌 5min,抽滤。压干滤饼,用适量冰水洗涤两次后抽干。将滤饼放入250mL 锥形瓶中, 加20~30mL水。在摇动下小心加入碳酸钠粉末,滴加几滴酚酞直至溶液呈微红色。加热至沸腾并保持5min , 再冷却到50℃, 迅速抽滤。并用适量冰水洗涤两次后抽干。取少量样品重结晶,测定其熔点。


5mL
浓硫酸
充分摇动
冰水浴


浓硝酸
冰水浴
混酸
硝化
室温中30min
25mL 水
25g碎冰
搅拌
抽滤
冰水洗涤
20~30mL水
碳酸钠
沸腾5min
冷却
50℃
抽滤
冰水洗涤
重结晶
水解反应
pH=10时,邻位产物较对位产物易水解,生成的邻硝基苯胺又溶于50℃的碱液,故将混合产物与碳酸钠溶液共沸水解,50℃过滤即可除去邻位副产物。对位产物再与氢氧化钠溶液共沸,水解得对硝基苯胺。

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