文档介绍：学习目标
知识目标:
了解碳水化合物的定义和分类;单糖分子构型的D-L标记法;单糖的物理性质;还原糖和非还原糖。
理解单糖的结构和变旋现象;蔗糖、麦芽糖、纤维二糖的结构。
掌握单糖的化学性质;直链淀粉、支链淀粉的结构特点;纤维素、甲壳质的结构特点。
能力目标:
能利用糖的还原性鉴别还原糖、醛糖和酮糖;能分析淀粉、纤维素结构上的不同导致它们性质上的差异和不同用途。
第十三章碳水化合物
(5 学时)
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本章目录
碳水化合物的定义和分类
单糖
二糖
多糖
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§ 碳水化合物的定义和分类
1. 定义
碳水化合物(糖)——多羟基醛或多羟基酮,或通
过水解能生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。
2. 分类
单糖——不能水解的糖。(最简单的碳水化合物:葡萄糖、
果糖等)
低聚糖——水解后可产物几个分子单糖的糖。(二糖:
蔗糖、麦芽糖等)
多糖——水解后可产物许多分子单糖的糖。(淀粉、纤
维素等)
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§ 单糖
分类
某醛糖某酮糖
按其分子结构及碳原子数:
=O
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单糖分子中都含有C*,所以都有立体异构体。
单糖不同C*数(n) 立体异构体数对映体数
戊醛糖 3 8 4
戊酮糖 3 8 4
己醛糖 4 16 8
构型标记——D-L标记法
以最简单的醛糖甘油醛(含1个C* )为基准,
CHO
CHOH
CH2OH
甘油醛
*
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其它单糖分子构型标记:
凡分子中离羰基最远的C的构型与D-甘油醛的构型相同者即为D型。反之,为L型。
D型糖
旋光方向与D/L构型之间没有必然联系。自然界存在的单糖大多数是D型的,有右旋的,也有左旋的。
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C3~6的所有D型醛糖的投影式和名称
P367
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一、单糖的结构
(C6H12O6)的结构
开链式结构
费歇尔投影式
简式
模型式
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开链式结构
开链式结构不能圆满解释葡萄糖的某些性质和现象:
在不同的条件下可得到两种葡萄糖晶体,熔点分别为146℃(25 ℃得到)和150 ℃(98 ℃得到).它们新配制的水溶液比旋光度分别为+112°和+ °,但过一段时间后都变为+°。
D-(+)-葡萄糖的性质不同与普通的醛。
变旋现象——比旋光度随时间而发生变化的现象。
经研究发现,葡萄糖存在开链式与氧环式间互变异构。
互变异构现象——异构体之间可互相转化的现象。
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环状结构与开链结构的互变异构
D-葡萄糖的环状结构是C1醛基和C5羟基相互作用所形成的。
开链式结构的曲折碳链
费歇尔投影式
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