文档介绍：第十二章

羧酸衍生物
主要内容
第一节羧酸衍生物的结构和命名
第二节羧酸衍生物的物理性质
第三节羧酸及其衍生物的化学反应
第四节羧酸衍生物的制备
第五节乙酰乙酸乙酯
第六节丙二酸二乙酯在合成上的应用
第七节碳酸及原酸衍生物
第一节羧酸衍生物的结构和命名
(一) 分类与结构
(1)分类
碳-杂原子键具
某些双键性质
(2)结构
1 酰卤的命名:
在命名时可作为酰基的卤化物,在酰基后加卤素的名称即可。
普通命名法:
-溴丁酰溴对氯甲酰苯甲酸
IUPAC 命名法:
2-溴丁酰溴 4-氯甲酰苯甲酸
(二) 羧酸衍生物的命名
2 酸酐的命名
单酐:在羧酸的名称后加酐字;
混酐:将简单的酸放前面,复杂的酸放后面再加酐字;
环酐:在二元酸的名称后加酐字。
普通命名法:
醋酸酐乙丙酸酐丁二酸酐
IUPAC 命名法:
乙酸酐乙丙酸酐丁二酸酐
3 酯的命名
酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命名时把羧酸名称放在前面,烃基的名称放在后面,再加一个酯字。内酯命名时,用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。
普通命名法:
醋酸苯甲酯-甲基--丁内酯
IUPAC 命名法:
乙酸苯甲酯 2-甲基-4-丁内酯
4 酰胺的命名
命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可;
普通命名法:
异丁酰胺 N,N,-二甲基戊酰胺
IUPAC 命名法:
2-甲基丙酰胺 N,N,3-二甲基戊酰胺
(
C
H
3
)
C
H
C
N
H
2
C
H
3
C
H
2
C
H
C
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2
C
N
(
C
H
3
)
2
O
O
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M
e
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,
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,
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i
d
e
5 腈的命名
中的碳原子计算在内,并从此碳原子开始编号;氰基作为取代基时,氰基碳原子不计在内。
普通命名法:
-甲基戊腈-氰基丁酸己二腈
IUPAC 命名法:
3-甲基戊腈 2-氰基丁酸己二腈
第二节羧酸衍生物的物理性质
低级的酰氯和酸酐是有刺鼻气味的液体,高级的为固体;
低级的酯具有芳香的气味,可作为香料;十四碳酸以下
的甲酯和乙酯均为液体;
酰胺除甲酰胺外,由于分子内形成氢键,均是固体;
而当酰胺的氮上有取代基时为液体;
羧酸衍生物可溶于有机溶剂;
酰氯和酸酐不溶于水,低级的遇水分解;
酯在水中溶解度很小;
低级酰胺可溶于水。