文档介绍：第三章立体化学(1)
主要内容
立体异构体
手性分子和非手性分子、手性碳
对映异构体和非对映异构体
立体结构的表示方法
立体异构
由原子或基团空间排列或取向不同所产生的异构现象。
立体化学(Stereochemistry)
——以三维空间研究分子结构和性质的科学
构象异构体
(可互相转化)
构型异构体(顺反异构)
(不能相互转化)
手性分子和非手性分子
手性(chirality):实物和其镜像不能重叠的现象
Chiral is derived from the Greek word cheiros, meaning “hand”.
手性分子(chiral molecules):有手性现象的分子
两者不能重合
手性分子
镜像
转 180o
手性分子
手性碳——手性分子的特征
连有四个不同基团的碳原子
手性碳(chiral carbon)
手性中心(Chiral center)
手性碳标记
*
*
*
*
例:
*
非手性分子
两者互相重合
非手性分子
镜像
转 60o
非手性分子:与镜像相重合
(非手性分子不含有手性碳)
转 180o
两者完全重合
非手性分子
例:2, 3-丁二醇(有三个立体异构体,各含有两个手性碳)
对映异构体与非对映异构体
转 180o
I 与 II 互为镜像,且不重合,均为手性分子
I 与 II 互为对映异构体
对映异构体(enantiomers) :一对互为镜像且不互相重合的分子(一类特殊的立体异构体)
对映关系
转 180o
III为非手性分子(与其镜像 III’可完全重合)
I 与 III, 或 II 与 III 不成镜像,互为非对映异构体
非对映异构体(diastereoisomers): 相互不为镜像的立体异构体
化合物的立体结构式
例1:2-丁醇
三种常用立体结构表达式
伞形式
Fischer 投影式
十字式
主链放在垂直方向上,伸向后方
不是立体结构式
例2:2, 3-丁二醇
将主链转至同一方向
互为镜像,不能重合
2, 3-丁二醇三种立体异构体的十字表达式