文档介绍：第十一章羧酸和取代羧酸
主要内容
第一节羧酸的分类和命名
第二节羧酸的物理性质
第三节羧酸的结构和酸性
第四节羧酸的化学反应
第五节羧酸的制备
第六节取代羧酸
第一节羧酸的分类和命名
一元酸系统命名普通命名
HCOOH 甲酸蚁酸
CH3COOH 乙酸醋酸
CH3CH2COOH 丙酸初油酸
CH3CH2CH2COOH 丁酸酪酸
CH3(CH2)16COOH 十八酸硬脂酸
只含有一个羧基的羧酸称为一元酸。最常见的酸,可根据它的来源命名。
二元酸系统命名普通命名
OOH 乙二酸草酸
H2COOH 丙二酸缩苹果酸
HOOC(CH2)2COOH 丁二酸琥珀酸
(Z)-H=CHCOOH 顺丁烯二酸马来酸
(E)-H=CHCOOH 反丁烯二酸富马酸
含有二个羧基的羧酸称为二元酸。
第二节羧酸的物理性质
低级脂肪酸是液体,可溶于水,具有刺鼻的气味。
中级脂肪酸也是液体,部分地溶于水,具有难闻的气味。
高级脂肪酸是蜡状固体。无味,在水中溶解度不大。
液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸的沸点
比相对分子质量相当的烷烃高。
所有的二元酸都是结晶化合物。
两个碳氧键不等长,部分离域。
两个碳氧键等长,完全离域。
第三节羧酸的结构和酸性
Å
Å
Å
醇中C-Å
1、羧酸和羧酸根的结构比较
羧酸酸性的强弱取决于电离后所形成的羧酸根负离子(即共轭碱)的相对稳定性。
2、酸性比较
(1)电子效应的影响:
吸电子取代基使酸性增大,给电子取代基使酸性减少.
HCOOH C6H5-COOH CH3COOH
pka
3 取代基对羧酸酸性的影响
(3)分子内的氢键也能使羧酸的酸性增强。
(2)空间效应:
利于H+离解的空间结构酸性强,不利于H+离解的空间结构酸性弱.
4 芳香羧酸的情况分析
取代基具有吸电子共轭效应时,酸性强弱顺序为:
邻> 对> 间
取代基具有给电子共轭效应时,酸性强弱顺序为:
邻> 间> 对
具体分析:
邻位(诱导、共轭、场、氢键效应、空间效应
均要考虑。)
对位(诱导很小、共轭为主。)
间位(诱导为主、共轭很小。)
实例
诱导吸电子作用大、
共轭给电子作用大、
氢键效应吸电子作用大。
邻位间位对位
诱导吸电子作用中、共轭给电子作用小。
诱导吸电子作用小、
共轭给电子作用大。
pka pka pka
苯甲酸的pka