文档介绍：第十一章羧酸和取代酸
主要内容
第一节羧酸的分类和命名
第二节羧酸的物理性质
第三节羧酸的结构和酸性
第四节羧酸的化学反应
第五节羧酸的制备
第六节取代羧酸
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第十一章羧酸和取代羧酸
第一节羧酸的分类和命名
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第十一章羧酸和取代羧酸
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第十一章羧酸和取代羧酸
3-甲基-2-丁烯酸 3-硝基苯甲酸(或间-)
β-甲基戊酸(3-甲基戊酸)
第二节羧酸的物理性质
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第十一章羧酸和取代羧酸
波谱性质:
IR:特征吸收:
νC=O: 缔合 1710-1760cm-1 游离
不饱和芳香 1690-1720 cm-1
νO-H:缔合 2500-3000—>3550 cm-1游离
辅助:ν C-O: ~ 1250cm-1
1H NMR:
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第十一章羧酸和取代羧酸
两个碳氧键不等长,部分离域。
两个碳氧键等长,完全离域。
1、羧酸和羧酸根的结构比较
第三节羧酸的结构和酸性
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第十一章羧酸和取代羧酸
羧酸酸性的强弱取决于电离后所形成的羧酸根负离子(即共轭碱)的相对稳定性。
2、酸性比较
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第十一章羧酸和取代羧酸
(1)电子效应的影响:
吸电子取代基使酸性增大,给电子取代基使酸性减少.
HCOOH C6H5-COOH CH3COOH
pka
3 取代基对羧酸酸性的影响
(3)分子内的氢键也能使羧酸的酸性增强。
(2)空间效应:
利于H+离解的空间结构酸性强,不利于H+离解的空间结构酸性弱.
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第十一章羧酸和取代羧酸
取代基具有吸电子共轭效应时,酸性强弱顺序为:
邻> 对> 间
取代基具有给电子共轭效应时,酸性强弱顺序为:
邻> 间> 对
原因:
邻位:诱导、共轭、场、氢键效应、空间效应均要考虑
对位:诱导很小、共轭为主。
间位:诱导为主、共轭很小。
4 芳香羧酸的情况分析
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第十一章羧酸和取代羧酸
实例
诱导吸电子作用大、
共轭给电子作用大、
氢键效应吸电子作用大。
邻位间位对位
诱导吸电子作用中、共轭给电子作用小。
诱导吸电子作用小、
共轭给电子作用大。
pka pka pka
苯甲酸的pka
(04,11,24)
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第十一章羧酸和取代羧酸