文档介绍：第十一章羧酸和取代羧酸Carboxylic acid and Substituted carboxylic acid
本章主要内容
羧酸的结构、命名和制备;酸性与成盐;羧酸衍生物的生成;二元酸的热解反应。
羟基酸的特殊性质:酸性、氧化、脱水等;酮酸的性质。
常见氨基酸的名称、构型;氨基酸的性质:两性与等电点,等电点的应用等。
多肽及蛋白质的基本概念。
羧酸的IR谱特征吸收峰和1H-NMR中的质子信号。
本章重点:
羧酸的化学性质;羧酸衍生物的生成;二元酸的热解反应。
羟基酸的特殊性质;酮酸的性质。
常见氨基酸的名称、构型;氨基酸的等电点及等电点的应用。
本章难点:
氨基酸的等电点及应用。
羧酸是指分子中含有羧基(-COOH)的化合物,羧基(carboxyl)是羧酸的官能团。羧酸的通式为:R-COOH。
取代羧酸是指羧酸分子中烃基上的氢被其它原子或基团取代后的化合物,它包括卤代酸、羟基酸、氧代酸和氨基酸等。
第一节羧酸Carboxylic acid
一、分类和命名
(一)分类
按烃基不同,分为脂肪酸、脂环酸和芳香酸;
按羧基数目,分为一元酸、二元酸和多元酸;
按烃基饱和程度,分为饱和酸或不饱和酸等。
(二)命名
1、俗名:羧酸的名称常用俗名。俗名通常根据来源而得。
例如: 蚁酸(甲酸)、醋酸(乙酸)、草酸(乙二酸)等
2、普通法:此法仅适合结构比较简单的羧酸。
按分子中的碳原子数叫“某酸”。
例如:HCOOH 甲酸
CH3COOH 乙酸
CH3CH2COOH 丙酸
3、系统法:
一元酸:命名原则与醛相似,选含-COOH在内的最长碳链为主链,编号从-COOH碳开始,用数字或希腊字母α、β、γ等标明取代基的位置。例如:
α-甲基丁酸
(2-甲基丁酸)
β-溴丁酸(3-溴丁酸)
二元酸:
脂环酸和芳香酸:以脂肪酸为母体,将脂环和芳环看作取代基。例如:
HOOC-CH2CH2-COOH
丁二酸
苯甲酸(安息香酸)
3-环戊基丁酸(β-环戊基丁酸)
α-萘甲酸(1-萘甲酸)
不饱和酸:
习题:
2-甲基-3-丁烯酸
顺丁烯二酸(马来酸)
4-甲基-2-戊烯酸
英文命名:
俗名系统法
甲酸 formic acid methanoic acid
乙酸 acetic a. ethanoic a.
丙酸 propionic a. propanoic a.
丁酸 butyric a. butanoic a.
戊酸 valeric a. pentanoic a.
己酸 caproic a. hexanoic a.
苯甲酸 phenyl formic a. benzoic a
系统法:一元酸将相应烃后的e改为oic acid;二元酸是直接在烃后加dioic acid。