文档介绍：第十三章
糖类化合物
exit
丙醛糖
醛糖丁醛糖
单糖戊醛糖
糖寡糖酮糖己醛糖
多糖
第一节糖的定义和分类
定义: 多羟基的醛或酮或经简单水解能生成这
类醛酮的化合物称为糖。
植物
nCO2 + m (H2O)m
(H2O)m + nO2 nCO2 + m H2O + 能量
h
最小的酮糖
CH2OH
CHO
H
OH
最小的醛糖
叶绿素
H左,HO右,D系列 H右,HO左,L系列
第二节单糖的链式结构及表示方法
实例系统命名法习惯命名法类别
第三节单糖的命名
(2R)-2,3-
二羟基丙醛 D-(+)甘油醛 丙醛糖
(2R,3R,4R)-2,3,4,5-
四羟基戊醛 D-(-)-核糖戊醛糖
(3S,4R,5R)-3,4,5,6-
四羟基已-2-酮 D-(-)-果糖已酮糖
一葡萄糖的变旋现象,某些特性及环型结构的提出
二葡萄糖环型结构的画法--哈武斯透视式
三葡萄糖的构象式
第四节单糖的环型结构
一葡萄糖的变旋现象, 某些特性及环型结构
一个有旋光的化合物,放入溶液中,它的旋光度
逐渐变化,最后达到一个稳定的平衡值,这种现
象称为变旋现象。
1. 葡萄糖的变旋现象
D-(+)-葡萄糖
-D-(+)-葡萄糖(无结晶水)
-D-(+)-葡萄糖
在乙醇中重结晶
在吡啶中重结晶
在HOAc中重结晶
mp 146oC
mp 148-150oC
H2O
H2O
浓缩
() -D-(+)-葡萄糖
的水溶液
() -D-(+)-葡萄糖
的水溶液
[]D = + 112o
放置
[]D = +
放置
所得溶液
[]D =
(1) D-葡萄糖只能与一个醇(甲醇)形成缩醛。
(2) 不与NaHSO3反应。
(3) IR图谱中没有羰基的伸缩振动。
(4) 1HNMR图谱中没有醛基质子的吸收峰。
(5) 能与斐林试剂、土伦试剂、H2NOH、HCN、Br2水
等发生反应。(有醛基)
2 葡萄糖的其它特性
无醛基
葡萄糖的链式结构无法合理解释上述各种特性
环状半缩醛、半缩酮的启迪,糖环形结构的提出。
3. 糖环形结构的提出
HOCH2CH2CH2CHO
HOCH2CH2CH2CH2CHO