文档介绍：第十四章糖类化合物
学习要求:
-开链式及哈沃斯式的书写
、多糖的结构特点及一般性质
最早发现和利用的糖类物质如葡萄糖、蔗糖、
淀粉等都是由碳、氢、氧三种元素组成,而且氢原
子与氧原子之比恰为2∶1,与水的组成一样,并
且都可用Cm(H2O)n通式来表示,称为碳水化合物。
不准确:
糖类化合物:是一类多羟基醛或多羟基酮以及水解产
物为多羟基醛或多羟基酮的一类有机化合物。
分类:
1. 单糖: 不能水解的多羟基醛(称醛糖)或多羟基酮
( 称酮糖)。如葡萄糖、果糖等。
2. 低聚糖:水解后能生成2~10个分子单糖的糖
统称为低聚糖,如蔗糖、麦芽糖等
3. 多糖: 水解后能生成很多分子单糖的糖称为多糖。
如淀粉、纤维素
§1 单糖
一、单糖概述
多羟基醛或酮,是构成低聚糖和多糖的
基本单位。
2. 分类
根据碳原子的数目分为:丙糖、丁糖、戊糖等。
分子结构特点:含有醛基称醛糖,含有酮基称酮糖。
二者结合起来,常使用俗名。单糖中最重要,分布最广
的是己醛糖中的葡萄糖和己酮糖中的果糖。
二、单糖的结构
以葡萄糖为例讨论单糖的结构:
平面结构:
立体结构:
24=16 , 8个D型, 8个L型
葡萄糖就是这十六个异构体中的一个。碳链增长的方法
推导出来.
按照此法最后可得到
8个D型的己醛糖。
同样方法还可以由
L-(-)-甘油醛推导出己醛
糖的八个L-型异构体,它们
分别与D-构型八个异构体
是对映体。
⑴变旋现象
开链结构无法解释:
①不与亚硫酸氢钠发生加成反应;
②只与一分子醇作用即可生成稳定的缩醛型化合物。
③有两种不同晶体的葡萄糖:
酒精中结晶:熔点为146℃,比旋光为+112°
吡啶中结晶:熔点为150℃,比旋光为+19°
变旋现象:把两种不同的D-葡萄糖分别溶解于水中,
比旋光都逐渐发生变化, 最终都变到+52°。
⑵单糖的氧环式结构
红外光谱和核磁共振谱证明葡萄糖中不存在醛基的
特征峰,X-射线衍射法证明结晶状态的葡萄糖是
以六元环存在的。
平衡时:
64%
极少量
36%