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文档介绍：第九章卤代烃
有机化学
一、分类和命名
:按所连烃基不同分类
饱和卤代烃:CH3CH2CH2X
不饱和:
卤代芳烃:
按所连的C原子数不同分类
也可按所含卤原子数目分为:
一卤代物: R-X
二卤代物: CH2X2
多卤代物: CHX3,CX4
: 系统命名法
含卤原子的最长磺链为主,X作为取代基,从靠近
第一个取代基的一端开始编号。取代基的列出次序按基
团的顺序规则(后面的基团优先)
例:
(国外:基团的列出顺序按英文字母的顺序)
:
异构体数目比相应的烷烃多:
既有碳架不同,又有卤原子位置的不同。
例:丁烷:
氯代丁烷:

形态: R-Br (1C) R-Cl (1-2C) R-F (1-3C) 气体
其他一般为液体,高级为固体
. : RI > RBr > RCl > RF>支链
比重: RF,RCl < 1,RBr,RI,Ar-X > 1
卤原子增加,d增大。
溶解性:不溶于水(虽有极性,但不与水形成H-键)
易溶于有机溶剂。
可极化性:RI > RBr > RCl > RF
光谱性质: IR:
νC-F 1000-1350 cm -1 (S)
νC-Cl 700-750 cm-1 (m)
νC-Br 485-610 cm-1 (m)
νC-I 485-610 cm-1 (m)
NMR:
卤原子吸电子,去屏蔽
效应 F > Cl > Br > I
α-H 影响最大
例:
三、卤代烃的化学性质:
反应是由负电荷(或孤队电子)的试剂进攻
正电荷的C原子引起的——亲核取代(SN)
Substitution Nucleophilic
(一).亲核取代反应
常见的亲核取代反应:
底物+ 亲核试剂
中性负离子
反应中生成沉淀,反应速度与R的结构有关,可用于
鉴别不同类的RX。
R
反应现象
主要产生沉淀
加热,产生沉淀
加热,等一段时间
才产生沉淀
长时间加热,
也不产生沉淀
2. 底物+ 亲核试剂
中性分子中性分子
3. 底物为正离子:
卤代烃的亲核取代生成多类重要产物,
最有用的有机反应之一.
反应活性: