文档介绍：第五章卤代烃
Halogenated hydrocarbon
重点:
1、卤代烃的分类和命名;卤代烃的化学性质
2、卤代烯烃和卤代芳烃的分类和性质
难点:
亲核取代反应历程
5-1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象
Classification , Nomenclature and Isomerism of Halogenated
Hydrocarbon
一、卤代烃的分类
,分为:
(1)卤代脂肪烃
(2)卤代脂环烃
(3)卤代芳香烃
,分为:
一卤代烃:CH3Cl
多卤代烃:ClCH2CH2Cl 、CCl4 、CHCl3
,分为:
伯(一级)卤代烃:卤素原子与伯碳原子相连。
仲(二级)卤代烃:卤素原子与仲碳原子相连。
叔(三级)卤代烃:卤素原子与伯碳原子相连。
,分为:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
二、命名
简单的卤代烃用习惯命名法,称为“卤代某烃”或“某基卤”。
(1)饱和卤代烃的命名
①以相应烃为母体,将卤原子或其他支链作为取代基,以含有卤原子的最长碳链作为主链,根据主链碳原子数称为“某烷”。
②如主链上无支链,则靠近卤原子一端编号。
③如主链上连有两个和两个以上卤原子,从靠近卤原子最近的一端开始编号。
④如果分子中连有不同取代基(卤原子和支链),从靠近取代基最近的一端开始编号。
⑤如卤原子和支链作为取代基离碳链末端等距离时,编号由原子序数由小到大编号。
⑥命名时,在将取代基的名称和位次按“顺序规则”,小的基团先列出,较优基团后列出,依次写在主链名称之前,列出卤原子和支链等取代基的位次、数目和名称。
例如:
(2)不饱和卤代烃的命名
①选择包含卤原子和不饱和键在内的最长碳链为主链。
②从靠近不饱和键的一端开始编号。
③命名时,以烯烃为母体,卤原子为取代基。
(3)芳香族卤代烃的命名
①苯环直接连有卤原子时,以芳烃为母体,卤原子为取代基,用“邻、间、对”或阿拉伯数字表示取代基的位次。
三、同分异构现象
卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体要多,例如,一卤代烃除了碳链异构外,还有卤原子的位置异构,也会引起同分异构现象。
②苯环上侧链连有卤原子时,以烷烃为母体,卤原子和芳基作为取代基。有的多卤代烃有其俗名,如CHCl3 (氯仿)、CHI3 (碘仿)等。
一氯代丁烷有六个异构体:
5-2 卤代烃的制法
Synthesis of Halogenated Hydrocarbon
一、由烃制备
以前已讲过的方法有:
(1)苯环上的卤代
(2) α-H卤代