文档介绍：卤代烃的分类、命名及同分异构;
卤代烷的化学性质;
卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质;
亲核取代反应历程及影响因素;
卤代烃的制法和用途。
卤代烃的化学性质;
亲核取代反应历程及影响因素。
烃类分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代生成的化合物称为卤代烃,卤素原子是它的官能团。
卤代烃基本上都是合成产物,自然界中一般不存在。
由于卤代烃的性质活泼,它们在有机合成中往往起着桥梁的作用。
卤代烃本身也有着许多重要的应用,例如:溶剂、阻燃剂、防腐剂、杀虫剂等。
1 卤代烃的分类
按分子中所含的卤素:
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
按烃基的结构:
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
卤代芳烃
按分子中卤素原子数:
一卤代烃
二卤代烃
连二卤代烷
偕二卤代烷
三卤代烃
氟仿
fluroform
氯仿
chloroform
溴仿
Bromoform
碘仿
Iodoform
按与卤素原子直接相连的碳原子的类型:
伯卤代烃
1º卤代烃
仲卤代烃
2º卤代烃
叔卤代烃
3º卤代烃
2 卤代烃的命名
(1) 系统命名法
看作烃的卤代衍生物,把卤素原子作为取代基。
英文名称中卤素原子的词头为:
卤代烷烃:
2-甲基-3-溴丁烷
2-bromo-3-methylbutane
3-苯基-1-氯丁烷
1-chloro-3-phenylbutane
F:fluoro-, Cl:chloro-, Br:bromo-, I:iodo-。
卤代环烷烃:
顺-1-甲基-2-溴环丙烷
cis-1-bromo-2-methylcyclopropane
反-1-甲基-2-溴环丙烷
trans-1-bromo-2-methylcyclopropane
顺-1-甲基-2-溴环己烷
(1R,2S)-1-甲基-2-溴环己烷
(1S,2R)-1-bromo-2-methylcyclohexane
卤代烯烃:
3-甲基-4-氯-1-丁烯
4-chloro-3-methyl-1-butene
卤代芳烃:
氯苯
chlorobenzene
1-氯-4-溴苯
1-bromo-4-chlorobenzene
同一化合物中含有两种卤素:
2-氯-4-溴戊烷
2-bromo-4-chloropentane
4-氯-2-溴己烷
2-bromo-4-chlorohexane
碳原子编号遵循最低系列原则。
中文名称中,按次序规则将排在后面的(小的)先列出,英文名称则是按字母表顺序列出。
(2) 习惯命名法
丁基氯
butyl chloride
烯丙基溴
allyl bromide
苄基氯
benzyl chloride
英文的习惯名称中,是在烃基的名称后加上卤化物一词。
F:fluoride,Cl:chloride,Br:bromide,I:iodide。
结构简单的卤代烃,按烃基命名,称为某基卤。