第04章 炔烃和二烯烃.ppt

文档介绍：第四章炔烃和二烯烃
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内容要点
Ⅰ.炔烃:
一、炔烃的异构和命名
二、炔烃的结构
三、炔烃性质
1 三键碳上氢原子的活泼性
2 加成反应
3 氧化反应
4 聚合反应
Ⅱ. 二烯烃:
一、二烯烃的分类和命名
二、共轭二烯烃的结构
1 分子轨道法的描述
2 共振论的描述
三、共轭二烯的性质
1 1,2—加成和1,4—加成
2 双烯合成——D-A反应
3 聚合反应
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●重点:
—炔烃的加成反应(包括亲电加成、加氢)
—炔烃的氧化与聚合、炔氢的酸性及金属炔化物的生成。
—二烯烃的1,4加成及1,2加成(烯丙基碳正离子的稳定性)
●难点:
—速率控制和平衡控制
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●乙炔的分子式C2H2,构造式CHCH,碳原子为sp杂化。
炔烃
●炔烃(acetylene):分子中含碳碳叁键的烃。H2n-2
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●随S成分增加, 碳碳键长缩短;
●随S成分增加, 碳原子电负性增大。
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●炔烃的命名法和烯烃相似,只将“烯”字改为“炔”。
—以含炔的最长碳链为母体,炔处于最小位次。
炔烃的命名
—当分子中同时含有烯和炔时,使编号总和为最小;如位置相同时,烯为最小位次。
练习:
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●炔烃的沸点比对应的烯烃高10-20 0C,比重比对应的烯烃稍大,在水里的溶解度也比烷和烯烃大些。
一、炔氢的反应(弱酸性)
炔烃的化学性质
炔烃的物理性质
●炔的化学性质与烯类似,可进行一系列加成及氧化反应。
●炔烃分子中,和叁键碳原子直接相连的氢原子的性质比较活泼,容易被某些金属原子取代,生成金属炔化物(简称炔化物)
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1. 末端炔和强碱(Na或NaNH2)形成炔化物
酸性:
●用途:与一级卤代烃偶联,合成烃。
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R-CCH
R-u
R-CC Ag
R-CC Cu
R-CCH + )-2 + HO-
R-CC Ag
R-CCH + AgNO3
R-CCH + Cu2Cl2
Ag (NH3)+2NO3
Cu (NH3)+2Cl
HNO3
浓HCl
-CN + H2O
纯化炔烃的方法
鉴别
2. 末端炔与一价铜,银盐形成炔化物,用于炔烃的鉴别
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3. 与正丁基锂和格式试剂作用
●用途:与一级卤代烃偶联,合成烃。
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