文档介绍：教学
要点
5、官能团连在脂环、苯环侧链上
3、桥环、螺环、萘的特定编号原则
2、单环脂烃、单环芳烃的命名
1、环烃的分类和结构特点
4、官能团直接连在脂环、芳环上
第四讲——环烃及其
1 2
CH3–CH–CH–CH2–C–CH3
C2H5
Cl
OH
CH3
第三讲复习练习:
(A)5-甲基-2-乙基-4-氯-2-己醇
(B)2,5-二甲基-3-氯-5-庚醇
(D)3,6-二甲基-5-氯-4-庚醇
(C)5-氯-3,6-二甲基-3-庚醇
——主链选择错误
——编号错误
——书写格式错误
×
×
×
√
7 6 5 4 3
–C–CH2–C–CH3
O
O
CH2–CH2–CH3
CH3CH
5-甲基-2,4-辛二酮
CH2=C
CH2–CH2–CH3
5-丙基-5-己烯-2,4-二酮
H
CH2–CH=CH2
2-烯丙基-3,5-己二酮酸
多种母体官能团化合物的主链选择——连接主官能团最多的最长碳链(依次考虑母体官能团的资格、数量、最长C链)。
–CH3
1,3-环己二烯
三、脂环烃及其衍生物的系统命名
1、环烷烃、环烯烃、环炔烃
(1)以环为母体
(3)官能团应处于最小位置,只有一个官能团可以不标位置。
(4)烃基较复杂时,脂环作取代基,链烃作母体。
(2)按“最先碰面”、“先小后大”原则编号,一个取代基可以不标位置。
CH3
–C2H5
CH3
CH3
环丙烷
甲基
环己烷
1-甲基-3-乙基
环己烯
3-甲基
环己烯
1,6-二甲基
1,6-二甲基-
CH3–CH–(CH2)3–CH3
2-环丙基己烷
12
6
12
3
4
43
2
1
1
3
3
21
3
21
螺环——通过共用一个C“螺接”在一起的几个脂环,包括单螺环、二螺环……等。
桥环——通过共用多个C连接在一起的几个脂环,包括二环桥环、三环桥环……等。
2、桥环和螺环
双环,共用两个C,共用C称为——桥头碳
双环,共用一个C,共用C称为——螺原子
CH2–CH–CH2
CH2–CH–CH2
CH2
CH2
C
CH2–CH2
CH2–CH2
CH2
CH2
CH2
桥环编号原则——
从一个桥头C开始,先编最长桥,经另一桥头C,再编次长桥,最后编短桥。
螺环编号原则——
从螺原子旁小环开始,先编小环,经螺原子C,再编大环。
1 2
34
5
7
6
8
5 6
4
8 7
2
1
3
(二环桥环和单螺环)
CH2–CH–CH2
CH2–CH–CH2
CH2
CH2
1 2
34
5
7
6
8
C
CH2–CH2
CH2–CH2
CH2
CH2
CH2
5 6
4
8 7
2
1
3
母体名称——根据总C数,前缀“双环”,中间[]由大到小,表示三桥C数。
母体名称——根据总C数,前缀“螺”,中间[]由小到大,表示两环C数。
辛烷
双环
[]
辛烷
螺
[]
CH3–
CH3
CH3
在不违反特定原则的前提下,再考虑官能团、取代基。
1
3
4
5
2
6
7
庚烷
双环
[]
7,7-二甲基
1
3
4
5
2
6
7
8
9
10
-6-癸烯
[]
2-甲基
螺
3
1
2
7
6
5
3
4
1
6
7
2
3
5
4
1
2
7
6
5
4
8
1
2
7
6
5
3
8
CH3
CH3
庚烷
6-甲基 2-庚烯
6-辛烯
5,6-二甲基 2-辛烯
双环[]
双环[]-
双环[]-
双环[]-
4
–CH3
3-环己烯-1,2-二醇
环戊烷甲酸
环戊烷羧酸
3、脂环烃衍生物的命名
(1)官能团直接连在脂环上
①连母体官能团——母体名称是官能团
NH2
OH
COOH
O
环戊醇
环戊酮
环戊酸?
NO2
O
OH
2-环己烯醇
6-甲基-2-环己烯酮
O
CH3
OH
OH
NO2
–NH2
环戊胺
1,2-二硝基环戊烷
1,2-环戊二醇
1,2-环戊二酮
–COOH
1,3-环戊烷二羧酸
1,3-环戊二胺
硝基环戊烷
2
1
1
2
羟基环戊烷?
羧基环戊烷?
链接到
幻灯片18
环己烯酮
环己烯醇
②连非母体官能团——母体名称是脂环
(2)官能团连在脂环侧链上
——脂环是