文档介绍：有机化学
Organic Chemistry
(2)间位定位基的影响
A 从诱导效应分析对苯环的影响(两方面)
B 从共轭效应分析对苯环的影响
以硝基的定位为例
取代基定位规律的理论解释
C 配合物的稳定性:中间体稳定性见P133。
D 定位效应
使苯环钝化,间位电子云密度偏高,属二类定
位基。
综合效应:
取代基定位规律的理论解释
请说明下列基团中的双键与苯环大Л键共轭时,其作用的结果使苯环活化还是钝化?并给与解释。
问题:
取代基定位规律的理论解释
(1)原有取代基体积的影响
当环上有第一类定位基时,新引入基团进入它
的邻位和对位。但邻、对位异构体的比例将随
原取代基空间效应的大小不同而变化。原有取
代基体积越大,其邻位异构体越少。
空间效应
空间效应:
取代基定位规律的理论解释
(2)新取代基的体积的影响
邻、对位异构体的比例,也与新引入基团的空间效应有关。新引入基团体积越大,则邻位异构体的比例将越少。
取代基定位规律的理论解释
两个取
代基定
位效果
二取代苯的定位规律
当环上原有的两个取代基定位作用一致
时,则由原有两个取代基的定位规则决定。
(1)如两个取代基属于同一类,但定位作用不一致则第三个 取代基进入苯环的位置主要由定位效应强定位基决定; 如两个取代基定位作用强弱相差不大,则得混合物。
(2)原有两个取代基属于不同类定位基时,第三个取
代基进入位置通常由第一类定位基决定。
主产物
主产物
混合物
环上原有的两个取代基定位作用不一致
主产物
二取代苯的定位规律
定位规律在有机合成上的应用