文档介绍：第四章炔烃二烯烃红外光谱
1. 简要回答问题:为什么CH≡CH的酸性大于CH2=CH2的酸性?
解答:CH≡CH中碳原子以sp杂化, 电负性较大;CH2=CH2中碳原子以sp2杂化。
CSP—H键极性大于CSP2—H键
2. 用共振论解释1,3-丁二烯的1,2- 和1,4-加成。
解答:
3. 写出1,3-丁二烯及1,4-戊二烯分别与1mol HBr或2mol HBr的加成产物。
答案:
4. 用化学方法区别下列各组化合物。
(1) 丙烷、丙烯和丙炔(2) 1-丁炔,2-丁炔和1,3-戊二烯
解答:(1)l4; Ag(NH3)2NO3,
(2)顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3,
5. 以丙烯为唯一碳源合成:
解答:利用炔钠与卤代烷的增碳反应先生成相应的炔烃,而后还原得到反式烯烃。
6. 以所给的起始物为原料(其它化学试剂不限)完成下列合成:
解答:产物为顺式结构,合成时必须考虑立体化学的控制,叁键还原时不能用Na/NH3还原,而应用Lindlar催化剂进行催化加氢。
7. 以乙炔、丙烯为原料合成:
解答:
8. 某化合物A的分子式为C5H8,在液氮中与NaNH2作用后,再与1-溴丙烷作用,生成分子式为C8H14的化合物B,用KMnO4氧化B得分子式为C4H8O2的两种不同的酸C和D。A和稀H2SO4/HgSO4水溶液作用,可生成酮E(C5H10O)。试写出A-E的构造式。
解答:A的不饱和度为2。从可与NaNH2反应后再与1-溴丙烷反应来看。A应为端炔。从B氧化得到两种不同的酸来看,A应有支链,推测为:
9. 用红外光谱区别和
解答:在1715cm-1处有一强吸收峰,在2720 cm-1处有两个弱吸收峰;在1710 cm-1处有一强吸收峰。根据2720 cm-1的峰可区别两个化合物。
10. 如何用IR光谱区别环己醇和环己酮?
解答:环己醇在3200 ~3600 cm-1处有强而宽的吸收峰;环己酮在1720 cm-1处有强的吸收峰。