第五章 结构确定练习.ppt

文档介绍：第五章
结构确定练习
方法
1)确定分子式
元素分析 M×x%÷原子量=整数
质谱分子量(分子离子峰)
高分辨质谱数据(查表)
1H NMR 分子中H的总数应当是1H NMR谱中各
组峰面积比例的整数倍
13C NMR 分子中C的总数应当是谱中峰的个数
2)计算环加双键数
3)确定官能团
U V :共轭结构
IR: C=O NH2 NH OH COOH 芳环取代等
M S:碎片离子系列
13C和1H谱: 伯、仲、叔、季 C 的确定
根据偶合常数及自旋分裂图形,找出各
组质子间的关系。
已确定的各个部分结构所包含的元素
加起来与分子式比较
4)残余结构
6)根据样品的来源或历史,纯化过程的行为,它的
外观,熔点,气味,颜色等判断出合理的结构,
检索对照全合成或半合成单晶X光谱衍射分析进
行最终证实
利用化学位移,偶合常数, 紫外吸收峰位置等排除
5)找出可能的结构式:
实例(利用 13 C NMR 解析)
13 C NMR →C原子数, SP2 SP3 的C数,对称元素
官能团偏共振去偶和DEPT谱:伯、仲、叔、季碳
13 C的三个区域:
1、 160-220 ppm 各种羰基碳
190-220 ppm 醛、酮
160-190 ppm 酸、酯、酰胺、供电基团
2、100-160 ppm 各种 SP2 杂化的C
3、0-100ppm 各种 SP3杂化的C
此外: -CN 105-120ppm
C ≡ C 65-90ppm
例如:用GC法分得C5H10的A、B两个异构体,其13C数据为
A:13(q)、17(q)、26(q)、118(d)和132(s) ppm
B: 13(q)、22(q)、31(t)、108(t)和147(s) ppm
试推测A、B的结构式
解:
A:
B:
用 1HNMR 解析实例
C4H8O3 的三个异构体 1HNMR数据如下,试推测结构式
A: (3H, t,J=7Hz), (2H, q, J=7Hz), (2H, s), (1H,s)
B: (3H, d ,J=7Hz), (2H,d,J=7Hz),
( l H, 1:5:10:10:5:1 sextet, J=7Hz)ppm D2O
C: (3H, s),(3H, s),(2H, s)ppm
解析:
2
2
2
2
3