第四章卤烃类.ppt

文档介绍：Chapter 4 Alkyl Halides
R - X (X: Cl, Br, I)
一. Classification & Naming:
脂肪卤烃
芳香卤烃
饱和卤烃 RCH2X
2°R2CH-X
3°R3C-X
不饱和卤烃 R-CH=CH-X (vinyl)
R-CH=CH-CH2X (allyl)
1°RCH2 - X
CH3Cl
Methyl chloride
Chloro-methane
CH2=CHCl
Vinyl chloride
Chloro-ethene
Phenyl bromide
Bromo-benzene
CH3-CHCl-CH-CH3
CH3
3-Chloro-2-methyl butane
Benzyl chloride
CH3-CHBr-CH=CH-CH3
4-Bromo-2-pentene
俗名:
CHCl3
氯仿 chloroform
CHI3
碘仿 iodoform
卤代烷的活性:
>
RX
>
与SP3碳相连的卤素
与SP2碳相连的卤素
二. Structure:
+
-
C - X极性共价键
R – CH – CH2
H
:Nu-
+
SN.
E.
Cl
诱导效应:+I-----给电子
-I------吸电子
三. Physical Properties
卤族元素:
F
Cl
Br
I
原子半径递增
可极化性递增
}
卤代烷分子间作用力增加
四 Chemical Properties:
C
C+
X-
H
活性反应部位:
--碳正,易受亲核试剂进攻。SN.
--碳上氢的酸性。消除反应---E
1 常见的亲核取代反应:
RCH2X + Nu¯
R-Nu + X¯
(底物)
substrate
(亲核试剂)

(离去基)
leaving group
R’CC¯Na+
RCH2 - CCR’
NaI
RCH2-I
NaOH
RCH2-OH
RCH2 - CN
R’ONa
RCH2-OR’
AgONO2
RCH2-ONO2 (AgX)
(离子型)
一 Nucleophilic Substitution (SN)
N. reagent
NH3
RCH2-NH2
R’NH2
RCH2-NHR’
R’-OH
RCH2-OR’
(中性)
H2O
RCH2-OH
 Nu¯ or :Nu
2. Mechanism:
研究方法
动力学研究(ics)
立体化学的研究(Stereochemistry)
R-X 如具有光学活性, 取代发生在手性碳上, 那么产物
构型保持
构型翻转
外消旋化